2-Methyl-2-(β-cyan-ethyl)-cyclohexanon | 178153-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(β-cyan-ethyl)-cyclohexanon
• 英文别名: (S)-3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)propanenitrile；3-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]propanenitrile
• CAS: 178153-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DBHUNYNZTIQTNL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 丙烯腈 在 C₂₁H₂₁N₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1°胺硫脲双催化构建立体异构α，α-二取代环烷酮：实验范围和计算分析

  摘要：

  通过利用双功能1°胺硫脲催化剂体系，对有机催化的不对称Pfau-d'Angelo反应进行了机理探索和扩展的实验讨论。在环状酮部分和α，β-不饱和亲电体上都证明了底物范围的显着宽度。已经证明了使用含有预先存在的立体中心的酮来探索该方法的匹配和不匹配选择性。报告了反应机理的计算分析。与动力学同位素效应（KIE）实验相结合，这些计算结果对可能的机理提供了详细的了解，包括对立体选择性至关重要的有机催化剂支架方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00280

文献信息

• Primary Amine, Thiourea-Based Dual Catalysis Motif for Synthesis of Stereogenic, All-Carbon Quaternary Center-Containing Cycloalkanones
  作者：Jun Yong Kang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol301272r

  日期：2012.6.15

  The enantioselective synthesis of alpha,alpha-disubstituted cycloalkanones has been developed using a primary amine, thiourea-based dual catalysis pathway. A range of electrophiles and ring sizes are tolerated under the reaction conditions. A possible catalytic cycle is presented to explain the reactivity.
• Construction of Stereogenic α,α-Disubstituted Cycloalkanones via 1° Amine Thiourea Dual Catalysis: Experimental Scope and Computational Analyses
  作者：Jun Yong Kang、Ryne C. Johnston、Kevin M. Snyder、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00280

  日期：2016.5.6

  with a ketone containing pre-existing stereocenters has been demonstrated. Computational analyses of the reaction mechanism are reported. In concert with kinetic isotope effect (KIE) experiments, these computational results provide a detailed understanding of the likely mechanism, including the aspects of the organocatalyst scaffold that are critical for stereoselectivity.

  通过利用双功能1°胺硫脲催化剂体系，对有机催化的不对称Pfau-d'Angelo反应进行了机理探索和扩展的实验讨论。在环状酮部分和α，β-不饱和亲电体上都证明了底物范围的显着宽度。已经证明了使用含有预先存在的立体中心的酮来探索该方法的匹配和不匹配选择性。报告了反应机理的计算分析。与动力学同位素效应（KIE）实验相结合，这些计算结果对可能的机理提供了详细的了解，包括对立体选择性至关重要的有机催化剂支架方面。