(2R)-2-[(4S)-2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]-4-甲基戊酸 | 157518-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)-2-[(4S)-2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]-4-甲基戊酸
• 中文别名: (R)-2-((S)-2,2-二甲基-5-氧亚基-1,3-二噁戊环-4-基)-4-甲基戊酸
• 英文名称: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: 2R-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4S-yl)-4-methyl-pentanoic acid；2R-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-dioxalan-5S-yl)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 157518-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ZUOVLWXPFQJYLF-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S)-2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]-4-甲基戊酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tritert-butyl 11-[[1-[3-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propyl]triazol-4-yl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 Marimastat 中掺入大体积的阳离子环菌素-三唑部分可以产生有效的 MMP 抑制活性，而不会引起细胞毒性。

  摘要：

  描述了 cyclam-marimastat 偶联物及其金属配合物的合成和基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制活性。该偶联物由铜（I）催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成（“点击”反应）合成，含有两个锌结合基团（ZBG）。使用紫外/可见分光光度法和1H NMR 光谱分别表明，第一个当量的金属离子被环菌素-三唑部分而不是异羟肟酸位点螯合。因此，用一当量的金属盐成功地制备了相应的单核金属-环芳烃配合物。cyclam-marimastat 缀合物及其金属配合物对 MMP-1 的效力略有降低，但对 MMP-3 的抑制活性基本相同。缀合物及其金属配合物显示出很少或没有细胞毒性，进一步支持它们对 MMP 定位和活性成像的潜在适用性。据我们所知，这是第一份描述将金属配合物掺入 MMP 抑制剂而不影响预先存在的 ZBG 的报告，

  DOI：

  10.1002/open.201300014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Hydroxy-3-isobutylsuccinic acid 生成 (2R)-2-[(4S)-2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ABSORBENT ARTICLE HAVING GOOD BODY FIT UNDER DYNAMIC CONDITIONS
  [FR] ARTICLE ABSORBANT EPOUSANT BIEN LE CORPS EN CONDITIONS DYNAMIQUES

  摘要：

  一种具有改进身体贴合度的吸收物品，其中在外部和中央吸收成员中分别使用向下偏转的折痕线和向上偏转的成形线的组合，在裆部区域实现贴合几何形状，同时增强对物品中液体流动的控制。在外部和中央吸收成员之间具有导液屏障的实施例特别有助于实现减少泄漏。

  公开号：

  WO2000019956A1

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004101537A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds formula (IA) or (IB); wherein W represents HO(C=0)-, HONH(C=0)- or H(C=O)N(OH)-; X represents -O- or -S-; and R1, R2, and R3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的结构式（IA）或（IB）；其中，W代表HO(C=0)-，HONH(C=0)-或H(C=0)N(OH)-；X代表-O-或-S-；而R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶，特别是MMP9和/或MMP12的抑制剂。
• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES N-HYDROXYAMIDE ET LEUR APPLICATION
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006010751A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention is related to N-hydroxyamide derivatives of Formula (I) and use thereof, in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• Proteomic analysis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US07348437B2

  公开（公告）日：2008-03-25

  Activity-based compositions for analyzing metalloproteases are disclosed, where the compositions include a chemical compound including a hydroxamate moiety and a benzophenone moiety. Methods for synthesizing these compounds are also disclosed, as well as methods of using them for determining the bioactivity of a compositions comprising active compounds toward a metalloproteases and for determining the potency of an inhibitor against a metalloprotease.

  本发明公开了用于分析金属蛋白酶的基于活性的组合物，其中该组合物包括一种化学化合物，该化合物包括一个羟肟酸酯基团和一个苯并苯酮基团。本发明还公开了合成这些化合物的方法，以及使用它们确定包含活性化合物的组合物对金属蛋白酶的生物活性和确定抑制剂对金属蛋白酶的效力的方法。
• [EN] CYTOSTATIC AGENTS<br/>[FR] CYTOSTATIQUES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999046241A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) 2(R or S)-[2R-(S-Hydroxy-hydroxycarbamoyl-methyl)-4-methyl-pentanoylamine]-2-phenyl-ethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-phenylethanoic acid isopropyl ester; 2(R or S)-[2R-(S-Hydroxycarbamoyl-methoxy-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenylethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(thien-2-yl)ethanoic acid cyclopentyl ester; and 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(thien-3-yl)ethanoic acid cyclopentyl ester are cytostatic agents.(FR) L'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-[2R-(S-Hydroxy-hydroxycarbamoyl-méthyl)-4-méthyl-pentanoylamine]-2-phényl-éthanoïque; l'ester isopropylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-phényléthanoïque; l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-[2R-(S-Hydroxycarbamoyl-méthoxy-méthyl)-4-méthyl-pentanoylamino]-3-phényléthanoïque; l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(4-méthoxyphényl)éthanoïque; l'ester cyclopentlylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(thien-2-yl)éthanoïque; et l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-(3S-hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(thien-3-yl)éthanoïque sont des cytostatiques.

  这些化合物是细胞周期静止剂，包括：2（R或S）-[2R-（S-羟基羟基甲酰基甲基）-4-甲基戊酰胺基]-2-苯基乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-苯基乙酸异丙酯；2（R或S）-[2R-（S-羟基甲酰氧甲基）-4-甲基戊酰胺基]-3-苯基乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（噻吩-2-基）乙酸环戊酯；以及2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（噻吩-3-基）乙酸环戊酯。
• [EN] NATURAL AMINO ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES NATURELS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1994002446A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein R2 represents a group R6-A- wherein A represents a divalent straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of up to 6 C atoms which may be interrupted by an O or S atom, and R6 represents hydrogen or an optionally substituted phenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; R3 represents the characterising side chain of a natural alpha amino acid other than proline, and in which any polar substituents are optionally protected; R4 represents hydrogen or methyl; R5 represents hydrogen, C1-C6 alkyl or a group D-(C1-C6 alkyl) wherein D represents hydroxy, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkylthio, acylamino, optionally substituted phenyl, or a heterocyclic group, NH2, or a mono- or di-(C1-C6 alkyl) amine or a heterocyclic group; or R3 and R5 taken together represent a divalent, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of from 8-14 C atoms, which may be interrupted by an O, S or N heteroatom, or a salt, solvate or hydrate thereof.(FR) On décrit des composés de la formule (I) où R2 représente un groupe R6-A- où A représente une chaîne hydrocarbonée divalente droite ou ramifiée, saturée ou non, allant jusqu'à 6 atomes de C et pouvant être interrompue par un atome de O ou S, et R6 représente hydrogène ou un groupe phényle, cycloalkyle, ou cycloalcényle éventuellement substitué; R3 représente la chaîne latérale caractéristique d'un acide aminé alpha naturel, autre que la proline, où tout substituant polaire est éventuellement protégé; R4 représente hydrogène ou méthyle; R5 représente hydrogène, C1-C6 alkyle ou un groupe D-(C1-C6 alkyle) où D représente hydroxy, (C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alkylthio, acylamino, phényle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique, NH2, ou une mono- ou di-(C1-C6 alkyle) amine ou un groupe hétérocyclique; ou bien R3 et R5 représentent conjointement une chaîne hydrocarbonée divalente, saturée ou non, allant de 8 à 14 atomes de C, qui peut être interrompue par un hétéroatome de O, S, ou N. On décrit aussi un des sels, solvats ou hydrates de ces composés.

  化合物的化学式为(I)，其中R2代表一个R6-A-基团，其中A代表一个直链或支链、饱和或不饱和的双价碳氢链，最多可达6个碳原子，其中可以插入O或S原子，而R6代表氢或一个可选择替换的苯基、环烷基或环烯基基团；R3代表一种天然α氨基酸的特征侧链，不包括脯氨酸，其中任何极性取代基均可选择保护；R4代表氢或甲基；R5代表氢、C1-C6烷基或一个D-(C1-C6烷基)基团，其中D代表羟基、(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)硫烷基、酰胺基、可选择取代的苯基或一个杂环基团、NH2或一种单烷基或二烷基胺或一个杂环基团；或者R3和R5共同代表一个双价的、饱和或不饱和的碳氢链，长度为8-14个碳原子，其中可以插入一个O、S或N杂原子，或其盐、溶剂化合物或水合物。