(2R)-2-[(4-硝基苯基)氨基]丙酸 | 791850-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-[(4-硝基苯基)氨基]丙酸
• 中文别名: (R)-N-(硝基苯基)-丙氨酸
• 英文名称: 4-nitrophenyl-D-alanine
• 英文别名: (2R)-2-[(4-Nitrophenyl)amino]propanoic acid；(2R)-2-(4-nitroanilino)propanoic acid
• CAS: 791850-21-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: IABGQMFXJVXIMY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4-硝基苯基)氨基]丙酸 、 L-苯丙氨酸 以resulted in about 124 grams of 4-nitrophenyl-L-alanine (about 77% yield)的产率得到(S)-n-(4-硝基苯基)-l-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Amino acids useful in making GnRH analogs

  摘要：

  提供了可以并入肽中的非天然氨基酸，可以抑制或促进垂体腺分泌促性腺激素，并抑制生殖腺释放类固醇。这些非天然氨基酸在肽的合成中很有用，其化学式为（a）：##STR1## 其中，W为（CH.sub.2).sub.n或##STR2## n为1到6的整数；j=1、2或3，最好Y为N-CN，X为NH，R.sub.2为烷基、改性烷基、烯基、炔基、芳基或甲基吡啶基；或者化学式（b）：##STR3## 其中R.sub.11为H或酰基，W如（a）中所定义，最好R.sub.11为H，W为##STR4## 揭示了类似于十肽GnRH的肽，其中3、5、6和/或8位置至少有一个非天然氨基酸残基。

  公开号：

  US05352796A1

文献信息

• Amino acids and processes for making peptides using same
  申请人：The Salk Institute for Biological Studies

  公开号：US05710249A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Methods of making unnatural amino acids are provided which unnatural amino acids can be incorporated into peptides which either inhibit or promote the secretion of gonadotropins by the pituitary gland and inhibit the release of steroids by the gonads. These unnatural amino acids are useful in the synthesis of peptides and have the formula (a): ##STR1## where W is (CH.sub.2) or ##STR2## n is an integer from 1 to 6; j=1, 2 or 3, and preferably, Y is N--CN, X is NH and R.sub.2 is alkyl, modified alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or methyl pyridyl. Disclosed are peptides that are analogs of the decapeptide GnRH wherein there is at least one residue of an unnatural amino acid in the 3-, 5-, 6- and/or 8-positions.

  提供了制备非天然氨基酸的方法，这些非天然氨基酸可以被合并到肽中，这些肽可以抑制或促进垂体腺分泌促性腺激素并抑制性腺激素的释放。这些非天然氨基酸在肽的合成中是有用的，其化学式为(a)：##STR1## 其中W为(CH.sub.2)或##STR2## n为1到6的整数，j=1,2或3，优选Y为N--CN，X为NH，R.sub.2为烷基，修饰烷基，烯基，炔基，芳基或甲基吡啶基。揭示了类似于十肽GnRH的肽，其中在3、5、6和/或8位至少有一个非天然氨基酸残基。
• Preparation of phenylalanine derivatives bearing a 1,2,4-triazole moiety
  申请人：The Salk Institute for Biological Studies

  公开号：US05565574A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Methods of making unnatural amino acids are provided which unnatural amino acids can be incorporated into peptides which either inhibit or promote the secretion of gonadotropins by the pituitary gland and inhibit the release of steroids by the gonads. These unnatural amino acids are useful in the synthesis of peptides and have the formula (a): ##STR1## where W is (CH.sub.2).sub.n or ##STR2## n is an integer from 1 to 6; j=1, 2 or 3, and preferably, Y is N--CN, X is NH and R.sub.2 is alkyl, modified alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or methyl pyridyl. Disclosed are peptides that are analogs of the decapeptide GnRH wherein there is at least one residue of an unnatural amino acid in the 3-, 5-, 6- and/or 8-positions.

  提供了制备非天然氨基酸的方法，这些非天然氨基酸可以被并入到肽中，这些肽可以抑制或促进垂体腺分泌促性腺激素，并抑制生殖腺的甾体释放。这些非天然氨基酸在合成肽方面非常有用，其化学式为（a）：##STR1## 其中W为（CH.sub.2).sub.n或##STR2## n为1至6的整数；j=1、2或3，最好Y为N--CN，X为NH，R.sub.2为烷基、改性烷基、烯基、炔基、芳基或甲基吡啶基。还披露了一些肽，这些肽是GnRH的类似物，其中在3、5、6和/或8位置至少有一个非天然氨基酸残基。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLALANINE DERIVATIVES OR HOMOLOGUES CONTAINING A GUANIDINO OR MODIFIED GUANIDINO GROUP USEFUL FOR THE PREPARATION GnRH OF ANTAGONISTIC PEPTIDES
  申请人：THE SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES

  公开号：EP0703900B1

  公开（公告）日：1999-02-24
• US5352796A
  申请人：——

  公开号：US5352796A

  公开（公告）日：1994-10-04
• US5565574A
  申请人：——

  公开号：US5565574A

  公开（公告）日：1996-10-15