(2R)-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰氧基]-3-(十六烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 | 132213-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (2R)-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰氧基]-3-(十六烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
• 英文名称: PC(O-38:6)
• 英文别名: (R)-2-(((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate；1-O-hexadecyl-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；PC(O-16:0/22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z))；[(2R)-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxy-3-hexadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 132213-85-5
• 化学式: C₄₆H₈₂NO₇P
• 分子量: 792.133
• InChiKey: QQQQNYAHSSIZBU-HIQXTUQZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  酸性PBS：<50ug/ml；碱性PBS：<50ug/ml； DMF：>14.3mg/mL； DMSO：>2.5mg/mL；乙醇：>1.7mg/mL； PBS pH 7.2：<50 ug/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  3
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(hexadecyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰氧基]-3-(十六烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲基 ('DIMON')，一种氧化不稳定的保护基，用于合成多不饱和脂质

  摘要：

  用于羟基功能的新型苄基型保护基团（1,4-二甲氧基萘-2-甲基，“DIMON”）可以在氧化条件下选择性去除，而不会损坏多不饱和脂肪酰基。其应用通过首次合成含有二十二碳-(4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z )-己烯酰基的醚(plasmanyl)磷脂来展示。

  DOI：

  10.1039/d3cc04292h