二甲基膦酸钠 | 17201-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 二甲基膦酸钠
• 英文名称: dimethyl sodiophosphonate
• 英文别名: Sodium dimethyl phosphite；sodium;dimethyl phosphite
• CAS: 17201-06-8
• 化学式: C₂H₆O₃P*Na
• 分子量: 132.031
• InChiKey: NSLUIRVWEBZSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氟甲苯 、 二甲基膦酸钠 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到dimethyl 4-(trifluoromethyl)tetrafluorophenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of polyfluoroaromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949733
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 生成 二甲基膦酸钠
  参考文献：
  名称：

  HECTEPOB, L. V.;KREPYSHEVA, N. E., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 1, 50-54

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-Brom-2,2-diphenylcyclopropancarbonsaeure-methylester 在 二甲基膦酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dembkowski, Leszek; Rachon, Janusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 91, # 1-4, p. 251 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of 2-Phosphinoylphospholane 1-Oxide Derivatives
  作者：Yasushi Miyamoto、Mitsuji Yamashita、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2004

  日期：1992.7

  Reactions of 2-phospholene 1-oxides with N-bromoacetamide in aqueous organic solvent produced 2-bromo-3-hydroxyphospholane 1-oxides, which reacted with sodium salts of dialkyl phosphonates to afford novel 2-phosphinoylphospholane 1-oxide derivatives. A 4-phosphin-oyl-2-phospholene derivative was also prepared.

  2-磷线烯1-氧化物与N-溴乙酰胺在水溶性有机溶剂中的反应生成了2-溴-3-羟基磷线烯1-氧化物，这些化合物与双烷基磷酸盐的钠盐反应，生成了新型2-膦氧基磷线烯1-氧化物衍生物。同时还合成了4-膦氧基-2-磷线烯衍生物。
• Experimental and computational studies on the formation and biological properties of the simplest polyfluoroalkyl phosphonates
  作者：Piotr M. Zagórski、Paulina Tokarz、Bartłomiej Gostyński、Paweł Tokarz

  DOI：10.1039/d0nj00963f

  日期：——

  and quantum-theoretical (DFT) investigations were performed to reveal that the studied compounds could not be obtained through the standard Michaelis–Arbuzov or Michaelis–Becker reactions. Kinetic studies showed that trimethyl phosphite undergoes a reaction with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane several orders of magnitude slower than a side reaction. The difficulty was overcome by developing a simple three-step

  最简单的代表性二烷基多氟烷基膦酸酯化合物是计算机使用SwissADME工具可以防止它们的吸收，分布，代谢和排泄。筛选的有希望的结果使我们尝试合成标题化合物以进行进一步的生物学研究。进行了详细的实验和量子理论（DFT）研究，发现无法通过标准的Michaelis–Arbuzov或Michaelis–Becker反应获得所研究的化合物。动力学研究表明，亚磷酸三甲酯与1,1,1-三氟-2-碘乙烷的反应比副反应慢几个数量级。通过开发仅涉及易于获得的底物的简单三步合成途径，克服了这一困难。针对几种细胞系测试了新合成的物质。在体外 研究表明，（2,2,3,3,3-五氟丙基）膦酸二甲酯和二乙酯都对胶质母细胞瘤细胞（U-87 MG）表现出比已知化学治疗剂低得多的浓度。
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 49. A NEW EFFECTIVE SYNTHESIS OF Se-PHENYL<i>O,O</i>-DIALKYL PHOSPHOROSELENOATES WITH POLYMER-SUPPORTED PHENYLIODINE DIACETATE
  作者：Da-Jun Chen、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-100000533

  日期：2001.1

  Se-phenyl O,O-dialkyl phosphoroselenoates have been prepared by the one-pot reaction of sodium O,O-dialkyl phosphorates, diphenyl diselenide, and polymer-supported phenyliodine diacetate (PPID).

  Se-苯基 O,O-二烷基磷酸硒酸盐已通过 O,O-二烷基磷酸钠、二苯基二硒化物和聚合物负载的二乙酸苯碘 (PPID) 的一锅反应制备。
• Synthese De 2-Amino-4-Phosphono-4H-Pyranes
  作者：Lilia Ben Gaied、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426500008076322

  日期：2000.2

  Abstract The reaction of β-diketones, ethylacetoacetare and malononitrile with α, β-insaturated β, β-difunctionnalized phosphonates constitutes a performant new route leading to the formation of substituted 2-amino-4-phosphono-4H-pynnes. Moreover the reaction of dialkylphosphonates with 2-hydroxybenzylidenemalononitrile affords a new series of phosphorylated benzopyranes.

  摘要 β-二酮、乙酰乙酸乙酯和丙二腈与 α, β-不饱和 β, β-双官能化膦酸酯的反应构成了一条高性能的新路线，导致形成取代的 2-氨基-4-膦酰基-4H-芘。此外，二烷基膦酸酯与 2-羟基亚苄基丙二腈的反应提供了一系列新的磷酸化苯并吡喃。
• Total Synthesis of Motuporin (Nodularin-V)
  作者：Shawn M. Bauer、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja9811243

  日期：1999.7.1

  serine/threonine phosphatase (protein phosphatase 1 and 2A) inhibitors constitute a biologically and structurally interesting class of natural products. Among this class of inhibitors are cyclic pentapeptides (nodularins) and cyclic heptapeptides (microcystins), both of which inhibit at the nanomolar level and are the only peptide inhibitors of these enzymes. Described herein is the total synthesis of motuporin

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。