1-Brom-2,2-diphenylcyclopropancarbonsaeure-methylester | 13398-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Brom-2,2-diphenylcyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate；1-bromo-1-carbomethoxy-2,2-diphenyl cyclopropane；1-Brom-2,2-diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-methylester；Methyl 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 13398-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: GPQOKFHZMTUJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2,2-diphenylcyclopropancarbonsaeure-methylester 在 electroreduction at mercury cathode 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴环丙烷电还原的立体化学：在吸附的碱存在下，通过在汞阴极上还原而进行的1-不对称电化学合成

  摘要：

  在强烈吸附的碱存在下，研究了1-溴-2,2-二苯基环丙烷羧酸，其甲酯和1,1-二溴-2,2-二苯基环丙烷的电化学行为：育亨宾，艾美替丁，马钱子碱，士的宁和甲基锶阳离子。极谱研究证明了烷基溴和氮阳离子之间存在相互作用。这些互动使2 e更容易碳-卤素键的断裂。无论使用哪种碱，在单溴化合物电还原后，光学收率均很低。相反，从二溴化物衍生物中可以明显得到旋光产物，但是仅当感应剂可以用作质子化物质时才可以。在存在依替丁的情况下，可以达到45％的光学产率。不对称电化学合成的机理可以解释为：（i）在汞阴极上优先呈现底物的两个立体表面之一，通过碱的吸附而形成手性，以及（ii）通过酸性形式的质子化而质子化。 2 e减少导致碳负离子的电感。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85050-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1-Brom-2,2-diphenylcyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Preparative resolution of bromocyclopropylcarboxylic acids

  摘要：

  A general and efficient method for the preparative resolution of alpha- and beta-bromocyclopropylcarboxylic acids has been developed. This protocol involves a sequence of two crystallizations with pseudo-enantiomeric amines, cinchonine, and cinchonidine, which yield both enantiomers of the acid in highly enriched form. Both alkaloids can be easily recovered and reused multiple times without any loss of efficacy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.017
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 sodium dibenzylphosphinite 在 1-Brom-2,2-diphenylcyclopropancarbonsaeure-methylester 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl dibenzylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  三价磷及其衍生物的酸的反应性。第九部分。嗜盐取代反应中的 >P-0-和 >PS-亲核试剂

  摘要：

  摘要 描述了 > PY− (Y = O; S) 亲核试剂与具有 C-Br 键和吸电子基团的化合物的反应。衍生自溴代磷酸二烷基酯的产物的分离、31P NMR 研究的结果，以及从 > PS-亲核试剂和 α-溴代羧酸甲酯的反应混合物中分离出溴硫代磷酸，进一步证明了以卤代取代为主要过程在这些磷亲核试剂与具有吸电子基团的溴代衍生物的反应中运行的亲 X 取代/SET 串联机制。

  DOI：

  10.1080/10426509708040504

文献信息

• Stereochemistry of electroreductions of bromocyclopropanes
  作者：R. Hazard、S. Jaouannet、A. Tallec

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85050-3

  日期：1982.1

  methylstrychninium cations. The polarographic study evidences the existence of interactions between the alkyl bromides and nitrogen cations; these interactions make easier the 2e cleavage of the carbon-halogen bond. Whatever the alkaloïd used, rather poor optical yields are obtained after electroreduction of monobromo compounds. On the contrary, notably optically active products are obtained from the dibromide

  在强烈吸附的碱存在下，研究了1-溴-2,2-二苯基环丙烷羧酸，其甲酯和1,1-二溴-2,2-二苯基环丙烷的电化学行为：育亨宾，艾美替丁，马钱子碱，士的宁和甲基锶阳离子。极谱研究证明了烷基溴和氮阳离子之间存在相互作用。这些互动使2 e更容易碳-卤素键的断裂。无论使用哪种碱，在单溴化合物电还原后，光学收率均很低。相反，从二溴化物衍生物中可以明显得到旋光产物，但是仅当感应剂可以用作质子化物质时才可以。在存在依替丁的情况下，可以达到45％的光学产率。不对称电化学合成的机理可以解释为：（i）在汞阴极上优先呈现底物的两个立体表面之一，通过碱的吸附而形成手性，以及（ii）通过酸性形式的质子化而质子化。 2 e减少导致碳负离子的电感。
• Schaeffler, Juergen; Deppisch, Bertold; Retey, Janos, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2229 - 2241
  作者：Schaeffler, Juergen、Deppisch, Bertold、Retey, Janos

  DOI：——

  日期：——
• Degeneracy in the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：John C. Gilbert、James R. Butler

  DOI：10.1021/ja00710a080

  日期：1970.4
• Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium
  作者：H. M. Walborsky、F. J. Impastato、A. E. Young

  DOI：10.1021/ja01070a017

  日期：1964.8
• Cyclopropanes. IX. The Relative and Absolute Configurations of 1-Substituted 2,2-Diphenylcyclopropanecarboxylic Acids¹
  作者：H. M. Walborsky、L. Barash、A. E. Young、F. J. Impastato

  DOI：10.1021/ja01472a023

  日期：1961.6