2-联苯-4-基-1H-吲哚 | 21470-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-联苯-4-基-1H-吲哚
• 中文别名: 2-(4-联苯基)吲哚
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-((1,1′-biphenyl)-4-yl)-1H-indole；2-Biphenyl-4-yl-1H-indole；2-(4-phenylphenyl)-1H-indole
• CAS: 21470-37-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: IZQXDFSSLHWRBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-304 °C
• 沸点：
  310-320 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯-4-基-1H-吲哚 在 Oxone 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-联苯-4-基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• 2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same
  申请人：Labaz

  公开号：US04057530A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  New stabilizers of polymers and co-polymers of vinyl chloride, the said stabilizers being 2-phenyl-indole derivatives corresponding to the formula: ##STR1## wherein R represents a phenyl radical, an amino group, optionally substituted by an acetyl or benzoyl radical, a mercapto group, optionally substituted by a branched-or straight-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms or by a cyclohexyl radical, a carboxyl radical, a radical represented by the formula: R.sub.1 O-- wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, an isopropyl, carboxymethyl, carbethoxymethyl, carbethoxyisopropyl, acetyl, docosanoyl, benzoyl, benzyl, or allyl radical or a branched-or straight-chain alkyl radical containing from 6 to 12 carbon atoms.

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。
• TSPO PIGA Ligands Promote Neurosteroidogenesis and Human Astrocyte Well-Being
  作者：Eleonora Da Pozzo、Chiara Giacomelli、Barbara Costa、Chiara Cavallini、Sabrina Taliani、Elisabetta Barresi、Federico Da Settimo、Claudia Martini

  DOI：10.3390/ijms17071028

  日期：——

  The steroidogenic 18 kDa translocator protein (TSPO) is an emerging, attractive therapeutic tool for several pathological conditions of the nervous system. Here, 13 high affinity TSPO ligands belonging to our previously described N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamide (PIGA) class were evaluated for their potential ability to affect the cellular Oxidative Metabolism Activity/Proliferation index, which is used as a measure of astrocyte well-being. The most active PIGA ligands were also assessed for steroidogenic activity in terms of pregnenolone production, and the values were related to the metabolic index in rat and human models. The results showed a positive correlation between the increase in the Oxidative Metabolism Activity/Proliferation index and the pharmacologically induced stimulation of steroidogenesis. The specific involvement of steroid molecules in mediating the metabolic effects of the PIGA ligands was demonstrated using aminoglutethimide, a specific inhibitor of the first step of steroid biosynthesis. The most promising steroidogenic PIGA ligands were the 2-naphthyl derivatives that showed a long residence time to the target, in agreement with our previous data. In conclusion, TSPO ligand-induced neurosteroidogenesis was involved in astrocyte well-being.

  甾类运载蛋白18 kDa转运体（TSPO）是一种新兴的、有吸引力的治疗神经系统多种病理状况的工具。在这里，我们评估了13种高亲和力的TSPO配体，它们属于我们之前描述的N,N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基甘氧酰胺（PIGA）类，它们的潜在能力能够影响细胞氧化代谢活性/增殖指数，这被用作评估星形胶质细胞健康状况的指标。最活跃的PIGA配体还被评估了在孕烯醇酮生产方面的甾体生成活性，并与大鼠和人类模型中的代谢指数相关联。结果显示，氧化代谢活性/增殖指数的增加与药物诱导的甾体生成刺激之间存在正相关关系。使用氨基己烯比密定，一种特异性抑制甾体生物合成第一步的抑制剂，证明了甾体分子在介导PIGA配体的代谢效应中的特定作用。最有前景的甾体生成PIGA配体是2-萘基衍生物，它们在目标上的停留时间较长，与我们的先前数据一致。总之，TSPO配体诱导的神经营养激素生成与星形胶质细胞的健康有关。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。

表征谱图