4-chloro-N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide | 548770-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 4-chloro-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine；4-chloro-2-N,2-N,6-N,6-N-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 548770-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 311.812
• InChiKey: JITOWWQPHDASCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 磷酸 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(2'-N,N-dihexyl-7'-amino-9',9'-dihexylfluorene)ethynyl-2,6-di(diethylcarbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromophores combining second harmonic generation and two photon induced fluorescence properties

  摘要：

  报告了同时具有SHG和TPEF性质的新发色团的设计。

  DOI：

  10.1039/b610557b
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromophores combining second harmonic generation and two photon induced fluorescence properties

  摘要：

  报告了同时具有SHG和TPEF性质的新发色团的设计。

  DOI：

  10.1039/b610557b

文献信息

• Synthesis, structures, optical properties, and TD-DFT studies of donor-π-conjugated dipicolinic acid/ester/amide ligands
  作者：Alexandre Picot、Christophe Feuvrie、Cyril Barsu、Floriane Malvolti、Boris Le Guennic、Hubert Le Bozec、Chantal Andraud、Loïc Toupet、Olivier Maury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.064

  日期：2008.1

  4-functionalized dipicolinic acid, ester, or amide featuring π-conjugated substituents such as donor-(phenyl or fluorenyl)-acetylene groups have been synthesized. Four crystallographic structures are reported. The influence of the substituent position, the nature of the donor group, and the conjugated backbone as well as the role of the pyridinic side arms on the absorption and emission properties are studied and

  已经合成了一系列具有π-共轭取代基如供体-（苯基或芴基）-乙炔基的2，6-和4-官能化的二吡啶甲酸，酯或酰胺。报告了四个晶体学结构。在TD-DFT计算的基础上，研究和讨论了取代位置，给体基团的性质和共轭主链的性质以及吡啶酮侧臂对吸收和发射性质的影响。
• Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes
  作者：Cyril Barsu、Rouba Cheaib、Stéphane Chambert、Yves Queneau、Olivier Maury、Davy Cottet、Hartmut Wege、Julien Douady、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/b915654b

  日期：——

  A new class of push-pull molecules was recently identified, based on pyridine dicarboxamide as an electron acceptor group and bearing a fluorenethynyl π-conjugated bridge. The molecules present good second and third order nonlinear properties, with a static quadratic hyperpolarisability μβ (at 1.907 μm) of 320 × 10−48 esu (μβ0 = 249 × 10−48 esu) and a maximum two-photon absorption cross-section of 1146 GM. Starting from this generic structure, we designed a series of eight amphiphilic nonlinear probes, varying the length of the lipophilic tail and the nature of the polar head, and tested their cell membrane affinity by nonlinear optical imaging. A good membrane affinity was observed with probes bearing short alkyl chains and carbohydrate moieties as the polar head, emphasizing the importance of the lipophilic–hydrophilic balance, as well as the role of the polar head. This original approach based on carbohydrate head groups is an important advancement in the design of membrane probes, since these highly versatile functional groups confer adequate hydrophilicity and yet conserve overall molecular neutrality.

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。
• Tuning the keto equilibrium in 4-substituted dipicolinic acid derivatives
  作者：Anne-Sophie Chauvin、Sandrine Gras、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1039/b211267c

  日期：2003.2.11

  The synthesis of 4-substituted dipicolinic acid derivatives requiring palladium catalysis is described. A keto-enol equilibrium has been observed, depending on the nature of the 2,6-position substituents.

  描述了需要钯催化的4-取代的二吡啶甲酸衍生物的合成。根据2，6-位取代基的性质，已经观察到酮-烯醇平衡。
• ¹O₂ Generating Luminescent Lanthanide Complexes with 1,8-Naphthalimide-Based Sensitizers
  作者：Katherine R. Johnson、Ana de Bettencourt-Dias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02431

  日期：2019.10.7

  Lanthanide ion (LnIII) complexes with two new 1,8-naphthalimide-based ligands, Nap-dpe and Nap-cbx, were isolated, and their photophysical properties were explored. Upon excitation at 335 nm, Nap-dpe and Nap-cbx sensitize visible and near-infrared emitting LnIII ions (LnIII = EuIII, NdIII, and YbIII) and generate singlet oxygen (1O2). The quantum yields of EuIII luminescence for [Eu(Nap-cbx)3]3+ and

  分离了具有两个新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的配体Nap-dpe和Nap-cbx的镧系元素离子（Ln III），并对其光物理性质进行了研究。在335 nm激发后，Nap-dpe和Nap-cbx会敏化可见和近红外发射的Ln III离子（Ln III = Eu III，Nd III和Yb III）并产生单线态氧（1 O 2）。[Eu（Nap-cbx）3 ] 3+和[Eu（Nap-dpe）的Eu III发光的量子产率）3 ] 3+分别为16.7％和8.3％，1 O 2生成效率分别为41％和59％。NIR发射复合物[Ln（Nap-dpe）3 ] 3+的1 O 2生成效率分别为[Ln（Nap-cbx）3 ] 3+的效率为（Ln III = Nd III和Yb III分别为64％和61％。在无氧环境中，[Eu（Nap-cbx）3的Eu III发光的量子产率] 3+和[Eu（Nap-dpe）3 ] 3+分别增加到20％和18％。
• Synthesis of chromophores combining second harmonic generation and two photon induced fluorescence properties
  作者：Cyril Barsu、Rémy Fortrie、Kamilla Nowika、Patrice L. Baldeck、Jean-Claude Vial、Alberto Barsella、Alain Fort、Muriel Hissler、Yann Bretonnière、Olivier Maury、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/b610557b

  日期：——

  The design of new chromophores presenting simultaneous SHG and TPEF properties is reported.

  报告了同时具有SHG和TPEF性质的新发色团的设计。