2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1242076-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(5,6-diphenyl-1H-benzimidazol-2-yl)-triphenylamine；4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1242076-50-1
• 化学式: C₃₃H₂₅N₃
• 分子量: 463.582
• InChiKey: HKCSXXDRIGHIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二苯胺基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以74%的产率得到2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  两种在 2 位具有富电子取代基的洛芬衍生物的合成、光物理和计算研究

  摘要：

  摘要 通过一锅反应制备化合物 1 和化合物 2，分别以 83% 和 74% 的产率开始了对两种在 2 位具有给电子基团的洛芬衍生物的光物理性质的探索。1 和 2 的吸收光谱在大约 300 nm (e ≈ 25,000–34,000 M-1 cm-1) 处有谱带，而 2 的吸收光谱在 348 nm (e = 35,600 M-1 cm-1) 处有一个附加谱带。这些吸收被指定为 π→π* 跃迁。在大约 300 nm 处激发到 1 的吸收带会产生 387 nm 的发射，而激发到 2 的任一吸收带会产生 406 nm 的发射。在这两种化合物中，2 具有更高的量子产率。化合物 1 和 2 的发射光谱在 77 K 处有轻微的蓝移。1 和 2 的激发态寿命在室温和 77 K 下很短（表明观察到的发射是荧光），范围从 1.1 到 1.8 ns。对化合物 1 和 2 进行了计算研究，以更好地了解它们的结构与其光物理特性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.10.050

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Synthesis, photophysical and computational studies of two lophine derivatives with electron-rich substituents in the 2-position
  作者：Terianne Hamada、Tammy Le、Matthew J. Voegtle、Bryan Doyle、Jarred Rimby、Ralph Isovitsch

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.050

  日期：2017.2

  Abstract An exploration of the photophysical properties of two lophine derivatives with electron-donating groups in the 2-position began with the preparation of compounds 1 and 2 via one-pot reactions in good yields, 83% and 74%, respectively. The absorption spectra of 1 and 2 had bands at approximately 300 nm (e ≈ 25,000–34,000 M−1 cm−1), while that of 2 had an additional band at 348 nm (e = 35,600 M−1 cm−1)

  摘要 通过一锅反应制备化合物 1 和化合物 2，分别以 83% 和 74% 的产率开始了对两种在 2 位具有给电子基团的洛芬衍生物的光物理性质的探索。1 和 2 的吸收光谱在大约 300 nm (e ≈ 25,000–34,000 M-1 cm-1) 处有谱带，而 2 的吸收光谱在 348 nm (e = 35,600 M-1 cm-1) 处有一个附加谱带。这些吸收被指定为 π→π* 跃迁。在大约 300 nm 处激发到 1 的吸收带会产生 387 nm 的发射，而激发到 2 的任一吸收带会产生 406 nm 的发射。在这两种化合物中，2 具有更高的量子产率。化合物 1 和 2 的发射光谱在 77 K 处有轻微的蓝移。1 和 2 的激发态寿命在室温和 77 K 下很短（表明观察到的发射是荧光），范围从 1.1 到 1.8 ns。对化合物 1 和 2 进行了计算研究，以更好地了解它们的结构与其光物理特性之间的关系。
• Synthesis and Properties of the Bipolar Triphenylamine-benzimidazole Derivatives
  作者：Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1071/ch09336

  日期：——

  A series of newly-developed bipolar triphenylamine benzimidazole derivatives, containing both hole-transporting and electron-transporting moieties, have been completely characterized by 1H and 13C NMR and HRMS, as well as their thermal, optical, and electrochemical properties. The results indicate that these compounds exhibit high fluorescence quantum yields, desirable HOMO levels and high thermal stabilities. Quantum chemical calculations were used to obtain the optimized ground-state geometries, spatial distributions of the HOMO, and the LUMO levels of these compounds. The agreement between experimental and calculated data suggests such compounds may have potential applications in organic light emitting diodes materials.

  一系列新开发的双极性三苯胺苯并咪唑衍生物同时含有空穴传输和电子传输分子，它们的 1H 和 13C NMR、HRMS 以及热学、光学和电化学特性均已完全表征。研究结果表明，这些化合物具有高荧光量子产率、理想的 HOMO 水平和高热稳定性。量子化学计算用于获得这些化合物的优化基态几何结构、HOMO 空间分布和 LUMO 水平。实验数据与计算数据之间的一致性表明，这些化合物有可能应用于有机发光二极管材料。
• Synthesis and Properties of D–π–A Structural Imidazole-Triphenylamine Derivatives
  作者：Hua-Nan Peng、Ye Yu、Xiao-Hui Liu、Jie Zheng、Hao Cheng、Xin Hu

  DOI：10.3184/174751918x15161933697790

  日期：2018.1

  Four novel D-π-A structural 1-aryl-2-[4-(N,N-diphenyl)phenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazoles have been synthesised. Their synthesis, thermal stability, optical properties and electrochemical behaviour have also been investigated. These compounds exhibit increased thermal stability, blue emissions and intramolecular charge transfer. The HOMO and LUMO energy levels of these compounds were calculated from electrochemical measurements.

  我们合成了四种新型 D-π-A 结构的 1-芳基-2-[4-(N,N-二苯基)苯基]-4,5-二苯基-1H-咪唑。此外，还对它们的合成、热稳定性、光学特性和电化学行为进行了研究。这些化合物表现出更高的热稳定性、蓝色发射和分子内电荷转移。通过电化学测量计算出了这些化合物的 HOMO 和 LUMO 能级。