3-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙烷-1-酮 | 13102-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙烷-1-酮
• 中文别名: 1-丙酮,3-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-
• 英文名称: 3-chloro-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propanone；2-(3-chloropropionyl)-4-methylphenol；3-chloro-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-propan-1-one；3-Chlor-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-propan-1-on；(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-(β-chlor-ethyl)-keton
• CAS: 13102-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: CRCFRUFQZJAZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙烷-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到6-甲基-4-苯并二氢呋喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从基于片段的 NMR 筛选中开发变构 NIK 配体

  摘要：

  NF-κB 诱导激酶 （NIK） 对于诱导许多免疫反应至关重要，因此，NIK 失调与各种炎症性疾病和癌症有关。NIK 一直被作为潜在的治疗靶点进行研究，并且已经报道了结合 NIK 上正构位点的小分子抑制剂。然而，尽管确定了化学物质，但 NIK 抑制剂尚未进入临床。为了使用基于片段的 NMR 筛选方法开发变构 NIK 配体，我们报告了一系列变构、片段大小的 NIK 配体的鉴定和开发，这些配体与微摩尔效力和良好的配体效率结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00429
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)3-氯丙酸酯 在 AlCl₃ 盐酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以10.21 g (79%)的产率得到3-氯-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Method and composition for treatment of inflammatory bowel disease

  摘要：

  一种单剂量形式的组合物，用于抑制、预防或治疗炎症性肠病，包括有效量的具有以下式子的化合物：##STR1##以及其药学可接受的载体。还公开了一种用于抑制、预防或治疗炎症性肠病的方法，包括向需要的人类或非人类哺乳动物中施用有效量的具有以下式子的化合物：##STR2##

  公开号：

  US06159983A1

文献信息

• Operationally Simple and Selective One-Pot Synthesis of Hydroxyphenones: A Facile Access to SNARF Dyes
  作者：Rainer Mahrwald、Celin Richter、Nikolaus Ernsting

  DOI：10.1055/s-0035-1561370

  日期：——

  observed during a Friedel–Crafts acylation/demethylation cascade. In contrast to this cascade, oxygen-containing acylating reagents do not undergo the demethylation step. By the methodology elaborated here, an access is provided to important intermediates for the total synthesis of seminaphthorhodafluor (SNARF) dyes. High selectivity is observed during a Friedel–Crafts acylation/demethylation cascade

  摘要 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。
• Halogenacylphenole durch BF3-Kondensation
  作者：H. Oelschläger、O. Moussa

  DOI：10.1002/ardp.19733061103

  日期：——

  Phenylalkylketone mit halogeniertem Alkyl, die bisher überwiegend durch Fries'sche Verschiebung von Phenolestern dargestellt worden sind, lassen sich einstufig in hoher Ausbeute durch BF3‐Kondensation von Phenolen mit Halogenfettsäuren synthetisieren.

  具有卤代烷基的苯基烷基酮，迄今为止主要通过苯酚酯的弗氏位移制备，可以通过苯酚与卤代脂肪酸的BF3缩合一步高产率合成。
• Synthetische Versuche in der Reihe der Antihelmintika
  作者：K. W. Rosenmund、D. Schapiro

  DOI：10.1002/ardp.19342721017

  日期：——
• Desazadesmethyldesferrithiocin Analogues as Orally Effective Iron Chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、William R. Weimar、J. R. Timothy Vinson、Jörg Bussenius、Guo Wei Yao、James S. McManis

  DOI：10.1021/jm980340j

  日期：1999.1.1

  Further structure-activity studies of desferrithiocin analogues are carried out. (S)-desazadesmethyldesferrithiocin, 2-(2-hydroxyphenyl)-Delta(2)-thiazoline-4(S)-carboxylic acid, serves as the principal framework in the current paper. Desazadesmethyldesferrithiocin can be structurally altered with facility, and data are already available on its iron-clearing properties and toxicity parameters. Four different kinds of structural modifications of this framework are undertaken: introduction of hydroxy, carboxy, or methoxy groups on the aromatic ring; alteration of the thiazoline ring; increasing the distance between the ligand donor atoms; and benz-fusion of the aromatic rings. The structural modifications described are shown to have a tremendous imp act on both the iron clearance and toxicity profiles of the desazadesmethyldesferrithiocin molecule. All of the compounds are assessed in a bile-duct-cannulated rodent model to determine iron clearance efficiency. Ligands which demonstrate an efficiency of greater than 2% are carried forward to the iron-overloaded primate for iron-clearing measurements. Ligands with efficiencies greater than 3% in the primate are then evaluated in a formal toxicity study in rodents. On the basis of the results of the present work, 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-Delta(2)-thiazoline-4(S)-carboxylic acid is a promising candidate for clinical evaluation.
• Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36
  作者：Dann et al.

  DOI：——

  日期：——