2,2'-[1,2-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛 | 89579-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2'-[1,2-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛
• 中文别名: 1,2-亚苯基二(亚甲基氧代-2-苯(甲)醛)
• 英文名称: 2,2'-[1,2-phenylenebis(methyleneoxy)]dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,2-bis(2-formylphenoxymethyl)benzene；1,2-Phenylenebis(methylenoxy-2-benzaldehyde)；2-[[2-[(2-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 89579-23-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: CPVAJBWMFLBYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,2-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 反应 3.5h， 以73.8%的产率得到(E)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of stilbene cycles. 2. Low-valent titanium-induced ring closures of aromatic bis(carbonyls)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a026
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2,2'-[1,2-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide

  摘要：

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0247-z

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide
  作者：MOHAMAD YUSUF、INDU SOLANKI、PAYAL JAIN

  DOI：10.1007/s12039-012-0247-z

  日期：2012.5

  The bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) built around the various rigid chains have been synthesized in good yields by refluxing bisthiosemicarbazones 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) in acetic anhydride medium. The reaction of bisaldehydes 2a(a ′ -f ′ ) and 2b(a ′ -f ′ ) with thiosemicarbazide under alcoholic medium yielded 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) and the former were obtained from the reaction of 2/4-hydroxybenzaldehyde with suitable alkylating agent in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N + I −  (PTC). The intermediates and final compounds have been characterized from the rigorous analysis of their IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the prepared compounds were also evaluated against the Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis and Aspergillius janus and Pencillium glabrum strains, respectively. The formation and antimicrobial behaviour of the bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) are found to be independent of nature of the internal spacer unit.

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。
• Stereoselective synthesis of bis-β-lactam grafted macrocycles
  作者：Natarajan Arumugam、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.076

  日期：2006.12

  The synthesis of a series of macrocyclic bis-β-lactam derivatives via a highly stereoselective (2+2) cycloaddition is described.

  描述了通过高立体选择性（2 + 2）环加成反应合成一系列大环双-β-内酰胺衍生物。
• Synthesis and characterization of macrocyclic and polymeric Schiff base complexes derived from related macrocyclic ligands in the presence of Ni(II) and Cu(II)
  作者：Hassan Keypour、Hamid Zeynali、Majid Rezaeivala、Fariba Mohsenzadeh、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno、Akram Sadeghpour

  DOI：10.1007/s13738-015-0641-9

  日期：2015.9

  were synthesized. All ligands and their related complexes were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, in the case of ligands 1H, 13C NMR and EI-Mass and for [Cu2L2′](NO3)2 and [NiL1(CH3CN)2(CH3OH)2](ClO4)2 complexes X-ray crystal structure determination have been performed. Crystal structure showed 1D zigzag polymer for [Cu2L 1′2 ](NO3)2 and macrocyclic structure for [NiL1(CH3CN)2(CH3OH)2](ClO4)2

  已经制备了四个大环席夫碱配体（L 1，L 2，L 3和L 4）。在铜的存在下（Ⅱ），原大环化合物被转化成三个新的双核聚合配合物[Cu 2大号1' 2 ]（NO 3）2，[铜2大号2' 2 ]（NO 3）和[铜2大号3' 2 ]（NO 3）2。但是在镍（II）的存在下，大环保持不变，[NiL 1（CH 3 CN）的席夫碱配合物 合成了2（CH 3 OH）2 ]（ClO 4）2和[NiL 4 ]（NO 3）2。对于配体1 H，13 C NMR和EI-Mass以及[Cu 2 L 2' ]（NO 3）2和[NiL 1（CH ），通过元素分析，红外光谱对所有配体及其相关络合物进行表征。3 CN）2（CH 3 OH）2 ]（ClO 4）2已经进行了复杂的X射线晶体结构测定。晶体结构显示1D锯齿聚合物为[铜2大号1' 2 ]（NO 3）2和大环结构为[无1（CH 3 CN）2（CH 3 OH）2 ]（CLO
• ZnO nanoparticles catalyzed synthesis of <i>bis</i>- and poly(imidazoles) as potential anticancer agents
  作者：Ali M. S. Hebishy、Mohamed Saleh Abdelfattah、Abdullah Elmorsy、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726396

  日期：2020.4.2

  Abstract A synthesis of bis- and poly(imidazoles) by one-pot three-component reaction of 1,2-diketone with aldehydes and ammonium acetate in the presence of catalytic amount of ZnO nanocatalyst is reported. The reactions were performed under conventional heating as well as under microwave irradiation. The anticancer activities of the synthesized compounds were evaluated against human breast adenocarcinoma

  摘要 报道了在催化量的 ZnO 纳米催化剂存在下，通过 1,2-二酮与醛和乙酸铵的一锅三组分反应合成双和聚（咪唑）。反应在常规加热以及微波辐射下进行。合成化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、肝癌细胞系 (HepG-2) 和上皮结肠直肠腺癌细胞 (CaCO-2) 的抗癌活性进行了评估。细胞毒活性的结果表明，含有 4,5-二呋喃环的双（咪唑）类似物的化合物 16b 对 HepG-2 癌细胞有效（IC50 = 8.14 µM），具有高选择性指数（SI = 27.47）。包含四个咪唑单元的化合物 25 对 MCF-7 细胞系具有活性 (IC50 = 12. 62 µM) 并显示出显着的选择性指数 (SI = 7.71)。此外，含有六个咪唑单元的化合物 27 对 CaCO-2 细胞系表现出最高的活性（IC50 = 32.51 μM），SI = 4.09。图形概要
• Convenient Synthesis of (1-Propynyl)arenes through a One-Pot Double Elimination Reaction, and Their Conversion to Enynes
  作者：De-Lie An、Akihiro Orita、Junzo Otera、Zhiyang Zhang、Hidetaka Mineyama

  DOI：10.1055/s-2007-984532

  日期：2007.7

  A series of (1-propynyl)arenes were prepared by one-pot double elimination reaction of ethyl sulfone, aromatic aldehyde and chloro diethylphosphate in THF with a base such as BuLi and T-BuOK. A propargyllithium which was prepared by treatment of (1-propynyl)arene with BuLi in the presence of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1 H)-pyrimidinone (DMPU) reacted with aromatic aldehyde, chloro diethylphosphate

  通过乙砜、芳香醛和氯代磷酸二乙酯在四氢呋喃中与BuLi、T-BuOK等碱进行一锅双消反应制备了一系列(1-丙炔基)芳烃。在 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1 H)-嘧啶酮 (DMPU) 存在下用 BuLi 处理（1-丙炔基）芳烃与芳香醛反应制备的炔丙基锂，氯二乙基磷酸酯和 T-BuOK 得到（4-芳基丁-3-烯-1-炔基）芳烃。如此制备的烯炔的光致发光在溶液和固态中均被记录。