3-甲基-2-丁硫醇 | 2084-18-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 3-甲基-2-丁硫醇
• 中文别名: 3-甲基-2-丁烷硫醇；仲异戊硫醇
• 英文名称: 3-methylbutane-2-thiol
• 英文别名: 3-methyl-2-butanethiol；3-Methyl-2-butanthiol
• CAS: 2084-18-6
• 化学式: C₅H₁₂S
• mdl: MFCD00039648
• 分子量: 104.216
• InChiKey: BFLXFRNPNMTTAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -109.95°C (estimate)
• 沸点：
  109-112 °C(lit.)
• 密度：
  0.841 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  60 °F
• LogP：
  2.47
• 物理描述：
  colourless liquid with repulsive, mercaptan-like odour
• 溶解度：
  insoluble in water, miscible with alcohol and ether
• 折光率：
  1.442-1.452
• 保留指数：
  743
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触，危险分解产物为一氧化碳、二氧化碳、氧化硫及硫化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3336 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险性描述：
  H225

SDS

3-甲基-2-丁硫醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyl-2-butanethiol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基-2-丁硫醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2084-18-6
俗名： 3-Methyl-2-butyl Mercaptan
分子式： C5H12S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 恶臭味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 110 °C
闪点： 16°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.84
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3336
正式运输名称： 硫醇, 液体, 易燃的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS (FEMA)

使用限量：

• FEMA：饮料、糖果、焙烤制品、肉制品、汤品、乳制品、谷类食品均限1.2 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准：

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
3-甲基-2-丁硫醇	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.4%的产率得到lithium 1,2-dimethylpropylthiolate
  参考文献：
  名称：

  THIO(DI)SILANES

  摘要：

  含有化学式(A)的硫代硅烷类化合物：（R1aR1bR1cCS）s(Si)XxHh（A），其中下标s为2至4，或者含有化学式(I)的硫代硅烷类化合物：（R1aR1bR1cCS）s(R22N)(Si—Si)XxHh（I），其中下标s为1至6，其中R1a、R1b、R1c、R2、X和下标n、x和h在此定义。还包括含有相同成分的组合物，制备和使用方法，合成中有用的中间体，以及由此制备的薄膜和材料。

  公开号：

  US20200024291A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-甲基丙胺 在 硫化氢 作用下， 300.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 生成 3-甲基-2-丁硫醇
  参考文献：
  名称：

  硫化NiMo / Al 2 O 3对仲和叔α-碳原子烷基胺加氢脱氮的机理。

  摘要：

  具有仲和叔α-碳原子的烷基胺的加氢脱氮（HDN）（2-戊胺，3-甲基-2-丁胺，3,3-二甲基-2-丁胺，2-甲基环己胺，2-甲基-2-丁胺）在硫化的NiMo / Al 2 O 3上研究了苄胺和相应的烷硫醇的加氢脱硫（HDS）。烷硫醇和二烷基胺是具有二级α-碳原子的胺的HDN中的主要产物，是通过H 2取代胺基而形成的S或烷基胺。烷烃和烯烃是由链烷硫醇的消除和氢解反应形成的副产物，这已通过烷基胺的HDN和相应链烷硫醇的HDS中相似的烯烃/烷烃比得到证实。2-甲基-2-丁胺和苄胺的反应比具有仲α-碳原子的胺反应快得多。甲基丁烯和甲基丁烷是2-甲基-2-丁胺的主要产物，甲苯是苄胺的主要产物。该和2-甲基-2-丁胺的HDN和2-甲基-2-丁硫醇的HDS中不同的甲基丁烯/甲基丁烷比率表明，具有叔α-碳原子的2-甲基-2-丁胺已被活化。苄胺通过E1机理反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2003.12.013

文献信息

• C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Fang-Jie Guo、Jing Sun、Zhao-Qing Xu、Fritz E. Kühn、Shu-Liang Zang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.007

  日期：2017.6

  C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated Ni (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes is investigated. Good to excellent yields can be obtained for a variety of aryl halides when using 5 mol% of the Ni (II)-NHC catalyst and 1.5 eq. of KOtBu. Both the electronic and steric effects of the NHC ligands on the catalytic performance of Ni (II)-NHC, as well as the

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。
• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• P(OEt)3-Mediated Formal S–H Insertion: Reductive Couplings of Isatins with Thiols to Generate 3-Sulfenylated Oxindoles
  作者：Dulin Kong、Mingshu Wu、Tiao Huang、Li Liu、Qinghe Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707147

  日期：2020.9

  Abstract A new P(OEt)3-mediated formal S–H bond-insertion reaction of isatins into thiols for the synthesis of valuable 3-sulfenylation oxindoles has been developed. This approach takes advantage of the unique reactivity of Kukhtin–Ramirez adducts to allow direct reductive S–H functionalization with commercially available and bench-stable starting materials.

  摘要 已开发出一种新的P（OEt）3介导的将靛红转化为巯基的正式H-H键插入反应，以合成有价值的3-磺酰基化吲哚。这种方法利用了Kukhtin-Ramirez加合物的独特反应性，可以使用市售的和稳定的起始原料直接还原S-H官能化。
• C-3取代的-9-脱氧-9A-氮杂-9A-高红霉素A衍 生物
  申请人：洛阳惠中兽药有限公司

  公开号：CN102993250B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明提供了C-3取代的-9-脱氧-9A-氮杂-9A-高红霉素A衍生物，该衍生物具有通式(Ⅰ)所示结构，其中R1是H，羟基或甲氧基；R2是羟基；R3是以杂原子取代或未取代的有机物，且所述杂原子为卤素、N、O和S中的一种或多种；R4是H、苄氧羰基、苯甲酰基或乙酰基。本发明中通式(Ⅰ)化合物是一种抗菌剂，可用于治疗各种细菌和原生动物感染。本发明还涉及所述化合物的应用、其制备方法和所述化合物形成的组合物。
• Palladium-Catalyzed γ-C(sp³ )−H Arylation of Thiols by a Detachable Protecting/Directing Group
  作者：Likun Jin、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201807760

  日期：2018.9.17

  Reported herein is a palladium‐catalyzed, directed γ‐C(sp3)−H arylation of protected thiols. The key is to utilize Michael acceptors as a dual reagent to install a protecting/directing group on thiols by a thiol‐Michael click reaction, and remove it later under basic conditions. The C−H arylation proceeds with high functional‐group tolerance and the deprotected thiols can be further transformed into

  本文报道了受保护的硫醇的钯催化定向γ-C（sp 3）-H芳基化反应。关键是利用迈克尔受体作为双重试剂，通过巯基-迈克尔点击反应在巯基上安装一个保护/导向基团，然后在碱性条件下将其除去。CH芳基化反应具有较高的官能团耐受性，脱保护的硫醇可进一步转化为其他含硫化合物。这种独特的活化方式可以为未活化位置的硫醇或其他含硫化合物的位点选择性官能化打开大门。

表征谱图