3-甲基-2-丁烯醛二甲基腙 | 16713-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-丁烯醛二甲基腙
• 英文名称: 3-methyl-2-butenal dimethylhydrazone
• 英文别名: 3-Methyl-2-butenal dimethyl hydrazone；N-methyl-N-(3-methylbut-2-enylideneamino)methanamine
• CAS: 16713-48-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: KZFYEQGUCXROPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛二甲基腙 在 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  β-γ-不饱和醛二甲基hydr与二氯化铜的水解：Lavandulol的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9613242
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 偏二甲肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到3-甲基-2-丁烯醛二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation ofα,β-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration toβ,γ

  摘要：

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1759

文献信息

• <i>α</i>-Alkylation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration to<i>β</i>,<i>γ</i>
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.66.1759

  日期：1993.6

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanied by double bond migration to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. This reaction was found to be caused at the first step by deprotonation from a γ-carbon atom by lithium diisopropylamide. In the case of hydrazones with two kinds of γ-protons, deprotonation from the less hindered γ-carbon occurred selectively. Using this reaction, a novel sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal, which has a vinyl group at the α-position, was synthesized in a good yield.

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。
• Process for the preparation of alkyl 4-methyl-3-formyl-penten-1-oates
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04487957A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  A novel alkyl 4-methyl-3-formyl-penten-1-oate of the formula ##STR1## wherein R is alkyl of 1 to 5 carbon atoms and the dotted lines represent a double bond in the 3,4 or 4,5-position and their preparation and novel intermediates therefore and a novel process for the preparation of 4-methyl-3-formyl-pent-3-en-1-oic acid which is an intermediate for the preparation of compounds of the formula ##STR2## wherein R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen and the residue of an alcohol R.sub.3 OH by the process of European Patent Application Ser. No. 0023849 published Feb. 11, 1981, which are used to prepare very active insecticidal esters.

  一种新型的烷基4-甲基-3-酰基-戊烯-1-酸酯，其化学式为##STR1## 其中R是1至5个碳原子的烷基，虚线表示3,4或4,5位置的双键。该化合物的制备方法、新型中间体以及制备4-甲基-3-酰基-戊-3-烯-1-酸的新型方法，该方法是一种中间体，用于制备化合物##STR2## 其中R.sub.3选自氢和醇R.sub.3 OH残基的群体，该方法由欧洲专利申请编号0023849公开于1981年2月11日，用于制备非常活性的杀虫酯。
• Duhamel,L.; Valnot,J.-Y., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 47 - 50
  作者：Duhamel,L.、Valnot,J.-Y.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis of β,γ-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones with Copper Dichloride:  A New Synthesis of Lavandulol
  作者：Takashi Mino、Satoru Fukui、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1021/jo9613242

  日期：1997.2.1