1-methyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)indole；1-methyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)indole
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: LFKHDTWUOOYVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-苯基-2-丙醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的吲哚与酮的双加成：全碳四元中心双（吲哚基）甲烷的合成

  摘要：

  我们在此报告了在温和条件下，Lewis 酸催化的吲哚对酮的亲核双加成。该过程与从二烷基酮到二芳基酮的各种酮一起发生，从而提供了获得一系列带有全碳季中心（包括四芳基碳中心）的双（吲哚基）甲烷的途径。产物可转化为双（吲哚）稠合多环和双（吲哚基）烯烃。

  DOI：

  10.1039/d0ob01916j

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Efficient C-3 Functionalization of Indoles with Benzylic and Allylic Alcohols under Co-Catalyst, Acid, Base, Additive and External Ligand-Free Conditions
  作者：Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201300048

  日期：2013.5.3

  The bis(acetonitrile)palladium(II) chloride complex, PdCl2(MeCN)2, efficiently catalyzes the regioselective alkylation of indoles with various benzylic and allylic alcohols under moisture and air insensitive conditions. Notably the reaction does not require any other co‐catalyst, acid, base, additive, or external ligand.

  双（乙腈）氯化钯（II）配合物PdCl 2（MeCN）2在湿气和空气不敏感的条件下，可以有效地催化吲哚与各种苄醇和烯丙基醇的区域选择性烷基化。值得注意的是，该反应不需要任何其他助催化剂，酸，碱，添加剂或外部配体。
• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Surfactant-Type Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitutions of Alcohols in Water
  作者：Seiji Shirakawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062813j

  日期：2007.1.1

  A protocol for the dehydrative nucleophilic substitution of benzyl alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as a surfactant-type Bronsted acid catalyst in water has been developed. The reaction system can be applied to the stereoselective C-glycosylation of 1-hydroxy sugars in water. [reaction: see text].

  已经开发出使用十二烷基苯磺酸（DBSA）作为水中的表面活性剂型布朗斯台德酸催化剂，用多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂对苯甲醇进行脱水亲核取代的方案。该反应系统可以应用于水中1-羟基糖的立体选择性C-糖基化。[反应：请参见文字]。
• HFIP as Protonation Reagent and Solvent for Regioselective Alkylation of Indoles with All-Carbon Centers
  作者：Heng Song、Hu Zhou、Yang Shen、Hao Wang、Hua Song、Xingwei Cai、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02412

  日期：2022.1.21

  (HFIP) as the protonation reagent and solvent. The catalytic reactions are operationally simple and green compared with previous reports utilizing elaborated olefins and catalysts. This protocol allows for alkylation of a variety of substituted indoles with diverse of styrene type alkenes in excellent yields and with high selectivity. Application of this protocol to the synthesis of drug was pursued and

  C(sp 2 )–C(sp 3 )在 C3 位具有全碳中心的吲哚的区域选择性和化学选择性构建，一种多功能的生物活性结构单元) 通过使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为质子化试剂和溶剂来实现与烯烃的形成。与使用精制烯烃和催化剂的先前报道相比，催化反应操作简单且绿色。该协议允许以优异的产率和高选择性对各种取代的吲哚与各种苯乙烯型烯烃进行烷基化。该协议在药物合成中的应用得到了追求，与现有技术相比，产量有所提高。催化动力学和氘标记实验表明，速率决定步骤涉及通过 HFIP 将烯烃质子化以产生碳正离子，然后与吲哚衍生物进行亲电加成。
• An FeCl3-catalyzed highly C3-selective Friedel–Crafts alkylation of indoles with alcohols
  作者：Umasish Jana、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.208

  日期：2007.10

  The FeCl3-catalyzed C3-selective Friedel-Crafts alkylation of indoles using allylic, benzylic and propargylic alcohols has been developed. The reaction was performed in the presence of a catalytic amount of inexpensive anhydrous FeCl3 (10 mol %) in nitromethane under mild conditions. This method can also be used for the alkylation of pyrrole. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.