cis-1-chloro-2-methyl-2-[(4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)ethynyl]cyclobutane-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-chloro-2-methyl-2-[(4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)ethynyl]cyclobutane-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,2S)-1-chloro-2-[2-(4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-methylcyclobutane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO
• 分子量: 275.778
• InChiKey: GRKIDRJSTSIFLU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone 、 2-氯丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以7%的产率得到trans-1-chloro-2-methyl-2-[(4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)ethynyl]cyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（Alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones的光环加成反应

  摘要：

  新合成的2-（alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones 4在环外CC键处选择性进行光二聚化（化学和区域），得到1,2-二炔基-1的非对映异构体混合物， 2-二甲基环丁烷。在2-氯丙烯腈存在下辐射4时，在环外CC键上选择性地再次发生环丁烷形成（化学和区域），得到2-炔基-1-氯-2-甲基环丁烷腈的非对映异构体混合物。类似地，化合物4仅在环外CC键处进行光加成至2,3-二甲基丁-1,3-二烯，以提供[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890240

文献信息

• Photocycloaddition Reactions of 2-(Alk-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enones
  作者：Janne Möbius、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200890240

  日期：2008.12

  The newly synthesized 2-(alk-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enones 4 undergo photodimerization (chemo- and regio-)selectively at the exocyclic CC bond to give diastereoisomeric mixtures of 1,2-dialkynyl-1,2-dimethylcyclobutanes. On irradiation of 4 in the presence of 2-chloroacrylonitrile, cyclobutane formation occurs again (chemo- and regio-)selectively at the exocyclic CC bond to afford diastereoisomeric

  新合成的2-（alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones 4在环外CC键处选择性进行光二聚化（化学和区域），得到1,2-二炔基-1的非对映异构体混合物， 2-二甲基环丁烷。在2-氯丙烯腈存在下辐射4时，在环外CC键上选择性地再次发生环丁烷形成（化学和区域），得到2-炔基-1-氯-2-甲基环丁烷腈的非对映异构体混合物。类似地，化合物4仅在环外CC键处进行光加成至2,3-二甲基丁-1,3-二烯，以提供[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。