(1R,2R)-2-nitro-1-phenylbutylcarbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-nitro-1-phenylbutylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(1R,2R)-2-nitro-1-phenylbutyl]carbamate；tert-butyl (1R,2R)-2-nitro-1-phenylbutylcarbamate；tert-butyl 2-nitro-1-phenylbutylcarbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-nitro-1-phenylbutyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: CBJGHHSFCHSPSH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₂₀H₂₀CuN₂O₄ 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-2-nitro-1-phenylbutylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化：用于合成选择性催化不对称硝基-曼尼希反应的 Cu/Sm/Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了由异双金属 Cu/Sm/双核希夫碱配合物促进的催化不对称顺式选择性硝基-曼尼希反应的全部细节，证明了异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化的有效性。由 Cu(OAc)(2)/Sm(O-iPr)(3)/Schiff 碱 1a = 1:1:1 与非手性酚添加剂制备的第一代系统部分成功地实现了同选择性催化不对称硝基-曼尼希反应。第一代系统的基板范围和局限性仍然存在问题。在对 Sm(O-iPr)(3) 制备的催化剂进行机理研究后，我们重新优化了催化剂的制备方法，与 Sm(O-iPr)(3) 相比，衍生自 Sm(5)O(O-iPr)(13) 的催化剂显示出更广泛的底物通用性以及更高的反应性和立体选择性。Sm(5)O(O-iPr)(13) 的优化体系适用于各种芳香族、杂芳香族和可异构化脂肪族 N-Boc 亚胺，得到 66-99% ee 的产物，syn/anti = >20:1 -13:1。还使用衍生自

  DOI：

  10.1021/ja100514y

文献信息

• A New Family of Cinchona-Derived Bifunctional Asymmetric Phase-Transfer Catalysts: Application to the Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Kayli M. Johnson、Matt S. Rattley、Filippo Sladojevich、David M. Barber、Marta G. Nuñez、Anna M. Goldys、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol300779x

  日期：2012.5.18

  family of bifunctional H-bond donor phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids has been developed and evaluated in the enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of in situ generated N-Boc-protected imines of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes. Under optimal conditions, good reactivity and high diastereoselectivities (up to 24:1 dr) and enantioselectivities (up to

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。
• Bifunctional-Thiourea-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Xuenong Xu、Tomihiro Furukawa、Tomotaka Okino、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.200500735

  日期：2006.1

  thiourea 1a catalyzes aza-Henry reaction of nitroalkanes with N-Boc-imines to give syn-beta-nitroamines with good to high diastereo- and enantioselectivity. Apart from the catalyst, the reaction requires no additional reagents such as a Lewis acid or a Lewis base. The N-protecting groups of the imines have a determining effect on the chirality of the products, that is, the reaction of N-Boc-imines gives

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。
• Thiourea-phosphonium salts from amino acids: cooperative phase-transfer catalysts in the enantioselective aza-Henry reaction
  作者：Dongdong Cao、Zhuo Chai、Jiaxing Zhang、Zhengqing Ye、Hua Xiao、Hongyu Wang、Jinhao Chen、Xiaoyu Wu、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c3cc42864h

  日期：——

  New chiral bifunctional thiourea-phosphonium salts have been developed based on natural amino acids as highly efficient phase-transfer catalysts in the enantioselective aza-Henry reaction.

  已经基于天然氨基酸开发了新的手性双官能硫脲-phosph盐，作为对映选择性氮杂-亨利反应中的高效相转移催化剂。
• Highly Enantioselective Thiourea-Catalyzed Nitro-Mannich Reactions
  作者：Tehshik P. Yoon、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200461814

  日期：2005.1.7
• Reversal of enantioselectivity using tethered bisguanidine catalysts in the aza-Henry reaction
  作者：Helena M. Lovick、Forrest E. Michael

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.058

  日期：2009.3

  A series of chiral guanidines were synthesized and shown to efficiently catalyze the aza-Henry reaction. Modifications of the catalyst Structure revealed important selectivity trends as well as an intriguing reversal in stereoselectivity with bisguanidine variants. These compounds were applied to the aza-Henry reaction between N-Boc imines and nitroalkanes generating the beta-nitroamines in up to 77% ee and up to 20:1 diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.