3-(4-methylphenyl)-1-indolizinecarbonitrile | 247075-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-1-indolizinecarbonitrile
• 英文别名: 3-(p-tolyl)indolizine-1-carbonitrile；3-p-tolylindolizine-1-carbonitrile；3-(4-Methylphenyl)indolizine-1-carbonitrile
• CAS: 247075-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: WONSYCYSWANXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(4-methylphenyl)-1-indolizinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage

  摘要：

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25643f

文献信息

• Palladium-catalyzed C-3 desulfitative arylation of indolizines with sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides
  作者：Chunjie Wang、Huali Jia、Zhiwei Li、Hui Zhang、Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c5ra25504j

  日期：——

  efficiently prepared by direct C-3 arylation of indolizines using sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides. Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with sodium arylsulfinates was achieved with the assistance of peroxides, and the catalytic efficiency was promoted by N-containing ligands. Arylsulfonyl hydrazides were also successfully applied in Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with indolizines

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。
• Formation of indolizines by the addition of α-chloroacrylonitrile to pyridinium ylides: regioselectivity and Hammett correlation
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu、René Lapouyade

  DOI：10.1039/p19890001547

  日期：——

  Cycloaddition of pyridinium ylides to α-chloroacrylonitrile give indolizines: the regioselectivity of the reaction can be rationalized in terms of nucleophilic attack by the ylides on the olefin.

  吡啶鎓碘化物与α-氯丙烯腈的环加成反应会产生吲哚类化合物：反应的区域选择性可以根据烯烃上的酰化物对亲核的攻击来合理化。
• Novel Syntheses of Indolizines and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Benzotriazole Methodology
  作者：Alan R. Katritzky、Guofang Qiu、Baozhen Yang、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo9906936

  日期：1999.10.1

  Indolizines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines are synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinium benzotriazolylmethylides or isoquinolinium benzotriazolylmethylides with ethylenes and acetylenes.
• Silver-mediated synthesis of indolizines via oxidative C–H functionalization and 5-endo-dig cyclization
  作者：Amit N. Pandya、James T. Fletcher、Eric M. Villa、Devendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.112

  日期：2014.12

  An efficient strategy for the synthesis of indolizines from readily available starting materials via oxidative C-H functionalization and 5-endo-dig cyclization in one step has been demonstrated. This protocol represents wide substrate scope, high functional group tolerance, and selectivity. The structure of the product was confirmed by X-ray crystallographic studies. Ag2CO3 required of this tandem reaction can be recycled and reused after undergoing oxidative reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BONNEAU, ROLAND;LIU, MICHAEL T. H.;LAPOUYADE, RENE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1547-1548
  作者：BONNEAU, ROLAND、LIU, MICHAEL T. H.、LAPOUYADE, RENE

  DOI：——

  日期：——