(E)-1-chloro-4-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene | 49678-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene
• CAS: 49678-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: RKBUYMHZOVVQJR-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene 在 三氯化铝 、 titanium(III) chloride ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of allylsilane with α-nitro olefin and its development to synthesis of cyclopentenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90251-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 硝基丙烷 在 环己胺 、 溶剂黄146 作用下， 以20 %的产率得到(E)-1-chloro-4-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基蒽及相关化合物在慢性淋巴细胞白血病 (CLL) 和伯基特淋巴瘤 (BL) 中的合成和促凋亡作用

  摘要：

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且

  DOI：

  10.3390/molecules28248095

文献信息

• Catalysis by an ionic liquid: efficient conjugate addition of thiols to electron deficient alkenes catalyzed by molten tetrabutylammonium bromide under solvent-free conditions
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00289-8

  日期：2003.3

  An inexpensive and readily available ionic liquid, tetrabutylammonium bromide in the molten state, efficiently catalyzes the conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated nitriles, carboxylic ester, ketones and aldehydes as well as nitro olefins.

  一种廉价且易于获得的离子液体，熔融态的四丁基溴化铵，可有效催化硫醇与α，β-不饱和腈，羧酸酯，酮和醛以及硝基烯烃的共轭加成反应。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Zeolite as Base Catalyst: Nitroaldolic Condensation
  作者：Roberto Ballini、Franca Bigi、Elena Gogni、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1006/jcat.1999.2759

  日期：2000.4

  In this work we have studied the activity and selectivity of alkaline Y and X zeolites to promote the nitroaldolic condensation of aromatic aldehydes with nitroalkanes affording nitroalkenes. The reaction is promoted by the intrinsic basicity of the zeolites, which increases with an increase of both the aluminium content in the framework and the radius of the counter cation. Indeed, high yields and

  在这项工作中，我们研究了碱性Y和X沸石促进芳香醛与硝基烷烃的硝基醛缩合反应的活性和选择性，从而制得硝基烯烃。沸石的固有碱性促进了反应，该固有碱性随着骨架中铝含量和抗衡阳离子半径的增加而增加。实际上，在CsNa X沸石上进行反应获得了高产率和选择性。反应物的性质，特别是硝基烷烃，影响收率，并且观察到形状选择效果。
• Efficient synthesis of novel furo[2,3-d]pyrimidine derivatives under catalyst-free conditions
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.019

  日期：2017.4

  A series of furo[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the [3+2] cyclization of pyrimidine-4,6-diol and a variety of nitroolefins at catalyst-free conditions. The reaction is easy to perform simply mixing inexpensive starting materials in water under conventional heating at 90 °C. The reaction proceeds at a fast speed within 1.5–2 h and gives the high biological and pharmacological active

  在没有催化剂的条件下，通过嘧啶-4,6-二醇和多种硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，合成了一系列呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物。在常规的90°C加热条件下，只需将廉价的起始原料在水中混合即可轻松进行反应。反应在1.5–2小时内快速进行，并以高产率或高产率获得了高生物和药理活性取代基呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物。还提出了这些呋喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物的形成机理。