4-nitro-1,2-diphenylbutan-1-one | 4591-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-nitro-1,2-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-3-phenyl-nitropropan
• CAS: 4591-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ZJLBSZQJZJESAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1,2-diphenylbutan-1-one 在 RaNi 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2H-吡咯,3,4-二氢-4,5-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5
• 作为产物：
  描述：

  1.2-Diphenyl-2-(2-nitroethyl)morpholinoethylen 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-nitro-1,2-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Enamines with Nitro Olefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a066

文献信息

• <i>gem</i>-Bromonitroalkane Involved Radical 1,2-Aryl Migration of α,α-Diaryl Allyl Alcohol TMS Ether via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shanshan Ma、Yawen Guo、Lidong Liu、Lin Shi、Xingyu Lei、Xinfang Duan、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00343

  日期：——

  reactions of gem-bromonitroalkanes with α,α-diaryl allyl alcohol trimethylsilyl ethers was reported. A cascade consisting of visible-light-induced generation of an α-nitroalkyl radical and a subsequent neophyl-type rearrangement was key to realize the coupling reactions. Structurally diverse α-aryl-γ-nitro ketones, especially those bearing a nitrocyclobutyl structure, were prepared in moderate to high

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。