3-甲基-10H-吩噻嗪 | 3939-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-甲基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 3-methyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-Methyl-phenothiazin；3-methylphenothiazine
• CAS: 3939-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: ZTZUBEWGBTVCHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  382.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-10H-吩噻嗪 在 吡啶 、 三氯化铁 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-乙酰氧基-7-甲基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Daneke,J.; Wanzlick,H.-W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 740, p. 52 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 碘 、 sulfur 作用下， 生成 3-甲基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Takada,A.; Nishimura,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。
• Iodine/DMSO-Promoted Selective Direct Arylthiation of Anilines with Thiols under Metal-Free Conditions
  作者：Wenqi Zhao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02078

  日期：2021.1.1

  thiolation of unprotected anilines with thiols for the synthesis of sulfide anilines has been described. The combinational use of I2 and DMSO played an important role to realize this kind of transformation without the aid of a metal catalyst and strong oxidants. The reaction selectivity was well controlled to provide mono-, bis-, and trisubstituted diaryl sulfide derivatives. More importantly, iodination

  已经描述了碘促进的未保护苯胺与硫醇的发散硫醇化反应，用于合成硫化物苯胺。在不借助金属催化剂和强氧化剂的情况下，I 2和DMSO的组合使用对实现这种转化起了重要作用。很好地控制了反应的选择性，以提供单，双和三取代的二芳基硫醚衍生物。更重要的是，碘化和亚磺酰化可以同时发生，以提供有用的多官能化碘苯胺产物。该方法为在温和的反应条件下由C–H键构建C–S和C–I键提供了有效的方案。
• Synthesis of phenothiazines via ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N coupling of aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols
  作者：Chuan Dai、Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Li Wu、Dan Zhan、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/c2cc30814b

  日期：——

  A ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N cross coupling of (hetero)aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols has been developed, and various phenothiazines were synthesized with excellent regioselectivity. A possible mechanism is proposed for the cascade coupling.

  一种无配体CuI催化的级联C–S和C–N交叉偶联反应已被开发，用于合成(杂)芳基邻二卤代物和邻氨基苯硫醇，并实现了多种吩噻嗪的高区域选择性合成。同时，还提出了一种可能的级联偶联反应机理。
• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。
• 一种合成吩噻嗪类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN104529938B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明开发了一种以苯并噻唑及其衍生物和邻碘溴苯及其衍生物为原料，以铜或者铜盐/N-烷氧基-1H-吡咯酰胺体系为铜催化剂合成吩噻嗪类化合物的方法。该方法是一条全新的合成吩噻嗪类化合物的方法。其具有温度低、反应时间短、所用溶剂低毒及底物的适应性广的特点。在药物、农药及材料的制备方面具有广阔的应用前景。