5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(4-nitrophenylthiomethyl)indole-4,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(4-nitrophenylthiomethyl)indole-4,7-dione
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfanylmethyl]indole-4,7-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 372.401
• InChiKey: YRAHOWPWDNCFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(4-nitrophenylthiomethyl)indole-4,7-dione 在 一氧化二氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯硫醇 、 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione 、 3-(isopropoxy)methyl-5-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Rates of reductive elimination of substituted nitrophenols from the (indol-3-yl)methyl position of indolequinones

  摘要：

  一系列带有取代硝基苯酚的吲哚醌类化合物在（吲哚-3-基）甲基位置被合成。硝基苯酚离去基团被适当取代，使得酚pKa值范围广泛（4个单位）。从半醌自由基的（吲哚-3-基）甲基位置上，羟基阴离子的还原消除速率依赖于这个pKa值，pKa值每降低3.8个单位，半衰期从28毫秒缩短到1.5毫秒。只有2,4-二硝基苯酚（pKa = 3.9）能够以与自由基被氧再氧化竞争的速率从无取代（吲哚-3-基）甲基位置上消除。硝硫苯酚离去基团消除相对缓慢，并且仅从对苯二酚中消除。这些研究表明，从吲哚醌类的（吲哚-3-基）甲基位置上还原消除的速率依赖于离去基团的pKa值。

  DOI：

  10.1039/b101842f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(4-nitrophenylthiomethyl)indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Rates of reductive elimination of substituted nitrophenols from the (indol-3-yl)methyl position of indolequinones

  摘要：

  一系列带有取代硝基苯酚的吲哚醌类化合物在（吲哚-3-基）甲基位置被合成。硝基苯酚离去基团被适当取代，使得酚pKa值范围广泛（4个单位）。从半醌自由基的（吲哚-3-基）甲基位置上，羟基阴离子的还原消除速率依赖于这个pKa值，pKa值每降低3.8个单位，半衰期从28毫秒缩短到1.5毫秒。只有2,4-二硝基苯酚（pKa = 3.9）能够以与自由基被氧再氧化竞争的速率从无取代（吲哚-3-基）甲基位置上消除。硝硫苯酚离去基团消除相对缓慢，并且仅从对苯二酚中消除。这些研究表明，从吲哚醌类的（吲哚-3-基）甲基位置上还原消除的速率依赖于离去基团的pKa值。

  DOI：

  10.1039/b101842f

文献信息

• Rates of reductive elimination of substituted nitrophenols from the (indol-3-yl)methyl position of indolequinones
  作者：Elizabeth Swann、Christopher J. Moody、Michael R. L. Stratford、Kantilal B. Patel、Matthew A. Naylor、Borivoj Vojnovic、Peter Wardman、Steven A. Everett

  DOI：10.1039/b101842f

  日期：——

  A series of indolequinones bearing substituted nitrophenols on the (indol-3-yl)methyl position was synthesised. The nitrophenol leaving groups were appropriately substituted to give a wide range (4 units) in phenolic pKa value. The rate of reductive elimination of phenoxide anions from the (indol-3-yl)methyl position of semiquinone radicals was dependent upon this pKa, with a decrease in 3.8 pK units shortening the half-life from 28 to 1.5 ms. Only 2,4-dinitrophenol (pKa = 3.9) was eliminated from an unsubstituted (indol-3-yl)methyl position at a rate that would compete with reoxidation of the radical by oxygen. A nitrothiophenol leaving group was eliminated comparatively slowly and only from the hydroquinone. These studies demonstrate the dependence upon leaving group pKa of the rate of reductive elimination from the (indol-3-yl)methyl position of indolequinones.

  一系列带有取代硝基苯酚的吲哚醌类化合物在（吲哚-3-基）甲基位置被合成。硝基苯酚离去基团被适当取代，使得酚pKa值范围广泛（4个单位）。从半醌自由基的（吲哚-3-基）甲基位置上，羟基阴离子的还原消除速率依赖于这个pKa值，pKa值每降低3.8个单位，半衰期从28毫秒缩短到1.5毫秒。只有2,4-二硝基苯酚（pKa = 3.9）能够以与自由基被氧再氧化竞争的速率从无取代（吲哚-3-基）甲基位置上消除。硝硫苯酚离去基团消除相对缓慢，并且仅从对苯二酚中消除。这些研究表明，从吲哚醌类的（吲哚-3-基）甲基位置上还原消除的速率依赖于离去基团的pKa值。