N,N'-bis[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]ethanediamide | 1019203-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]ethanediamide
• 英文别名: N,N'-[bis(1R)-1-ethyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide；N,N'-bis[(1R)-1-ethyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide；Bis-(D-1-hydroxymethyl-propylamino)-glyoxal；N,N'-bis[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]oxamide
• CAS: 1019203-04-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: YNYOSLMALKKKEK-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]ethanediamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙胺丁醇EP杂质C
  参考文献：
  名称：

  Kritzyn,A.M. et al., Doklady Chemistry, 1962, vol. 145, p. 597 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 2-氨基丁醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N,N'-bis[(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  新型双（氨基醇）草酰胺有机胶凝剂及其二甘醇酰胺类似物：各种有机流体中胶凝效率的评估

  摘要：

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit {sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ {1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ {gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't

  DOI：

  10.3906/kim-1701-76

文献信息

• Organogels as novel carriers for dermal and topical drug delivery vehicles
  作者：Serhat Uzan、Deniz Barış、Mehmet Çolak、Haluk Aydın、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.009

  日期：2016.11

  (BAOAs) (1,6-amino alcohol=leucinol, isoleucinol, valinol, phenylglycinol, phenylalaninol and 2-amino-1-butanol) have been explored to develop drug depot systems and illustrated as a novel dermal and topical drug delivery vehicle for non-steroidal anti-inflammatory drug molecules. FAE's (Fatty acid ethyl and isopropyl esters) with different chain lengths, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, isopropyl

  已经探索了基于氨基醇的双-（氨基醇）草酰胺（BAOAs）（1,6-氨基醇=亮氨醇，异亮氨醇，缬氨醇，苯基甘醇，苯基丙氨醇和2-氨基-1-丁醇），并开发了一种新型药物贮存系统。用于非甾体抗炎药分子的皮肤和局部药物递送载体。已选择具有不同链长的FAE（脂肪酸乙酯和异丙基酯），月桂酸乙酯，肉豆蔻酸乙酯，棕榈酸乙酯，月桂酸异丙酯，肉豆蔻酸异丙酯，棕榈酸异丙酯，因为它们是化妆品工业中通常使用的生物相容性有机液体。布洛芬（Ib），作为模型药物，被包裹在超分子有机凝胶中。利用紫外可见光谱研究了超分子有机凝胶中Ib分子的释放行为。在静态条件下研究了有机胶凝剂和药物浓度，接受介质的pH值以及溶剂的性质（不同的FAE's）对Ib释放行为的影响。结果表明，随着有机胶凝剂浓度的增加，超分子有机凝胶中Ib的释放速率被有效地抑制。而且，随着Ib含量的增加，Ib的释放速率增加。此外，发现在缓冲液作为接受介质的各种pH值
• New chiral phosphinite ligands with C₂-symmetric axis and their possible applications in Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Murat Aydemir、Nermin Meric、Akın Baysal、Cezmi Kayan、Mahmut Toǧrul、Bahattin Gümgüm

  DOI：10.1002/aoc.1594

  日期：2010.3

  these chiral ruthenium complexes serve as catalyst precursors for the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone derivatives in iPrOH. The complexes 3 and 4 showed high catalytic activity but low selectivity in asymmetric transfer hydrogenation reactions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  新的手性配体N，N'-双-（（1 R）-1-乙基-2- O-（二苯基次膦酸酯）乙基]乙二酰胺1，和N，N'-双-[（1 S）-1--制备了异丁基-2- O-（二苯基亚膦酸酯）乙基]乙二酰胺2和相应的钌配合物3和4，并通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析相结合阐明了它们的结构。以下用NaOH活化，这些手性钌络合物作为在苯乙酮衍生物的不对称转移氢化的催化剂前体我脯氨酸 配合物3和4在不对称转移氢化反应中显示出高催化活性但选择性低。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel C 2-symmetric bis-oxazoline ligands
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova、E. A. Mistryukov

  DOI：10.1007/s11172-012-0307-z

  日期：2012.11

  Two novel C 2-symmetric bis-oxazoline ligands were synthesized and their complexes with Cu(OAc)2 were studied as catalysts in the enantioselective Henry reaction of 4-nitrobenz-aldehyde with nitromethane giving high yield of nitro aldol with ee up to 40%.

  研究人员合成了两种新型 C 2 对称双噁唑啉配体，并将它们与 Cu(OAc)2 的配合物作为催化剂，用于 4-硝基苯甲醛与硝基甲烷的对映选择性亨利反应，得到了高产率的硝基醛醇，ee高达 40%。
• Novel <i>C</i>₂-Symmetric Macrocycles Bearing Diamide−Diester Groups:  Synthesis and Enantiomeric Recognition for Primary Alkyl Ammonium Salts
  作者：Murat Sunkur、Deniz Baris、Halil Hosgoren、Mahmut Togrul

  DOI：10.1021/jo702210c

  日期：2008.4.1

  We synthesized a series of novel macrocycles with diamide-diester groups (S,S)-1, (S,S)-2, (S,S)-3, and (R,R)-1, derived from dimethyloxalate and amino alcohols by high dilution technique, and evaluated enantiomeric recognition properties of these macrocycles toward primary alkyl ammonium salts by H-1 NMR titration. Taking into account the host employed, important differences were observed in the K-a values of (R)-Am and (S)-Am for (S,S)-1 and (R,R)-1 hosts, K-S/K-R = 5.55 and K-R/K-S = 3.65, Delta Delta G(o) = 0.43 and -0.32 kJ mol(-1), respectively. There seems a general tendency for the host to include the guests with the same absolute configuration.
• Çetin, Adnan, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5086 - 5092
  作者：Çetin, Adnan

  DOI：——

  日期：——