cis-Dimethyl 2,3-Difluoro-2-butenedioate | 39774-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-Dimethyl 2,3-Difluoro-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl difluoromaleate；Dimethyl 2,3-difluoromaleate；dimethyl (Z)-2,3-difluorobut-2-enedioate
• CAS: 39774-02-2
• 化学式: C₆H₆F₂O₄
• 分子量: 180.108
• InChiKey: ZDGDBABNSVPXFK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Dimethyl 2,3-Difluoro-2-butenedioate 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， -78.0~-25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 丁二酸二甲酯-D4
  参考文献：
  名称：

  在催化氢化中碳-氟键的氢解。II

  摘要：

  据信在氟代和二氟丁烯二酸及其酯的催化氢化中用氢替代氟非常容易，这是由于双键参与氢化过程引起的。先前论文中提出的氢解机理已通过使用氘及其与氢的混合物进行还原的方法进行了测试。根据结果​​，对双键的参与方式进行了修改，以符合实验证据。给出并解释了氘代产物的1 H，2 H和19 F NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85130-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-Difluoro-3-cyanopropenoate 在 硫酸 、 氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 cis-Dimethyl 2,3-Difluoro-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Svoboda, Jiri; Paleta, Oldrich; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1495 - 1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

  碳氟键是有机化学中最强的单键，这使得通常与有机金属和还原方法相关的活化和裂解特别困难。我们在此描述了在温和条件下（氢）催化的多氟和全氟芳烃的有效脱氟，由 μ-硝基二铁酞菁配合物 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 催化。过氧化物作为氧化剂，接近环境温度）。该反应通过与氟化物轴向配体 [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•) )]，通过 UV-vis、EPR、(19)F NMR、Fe K-edge EXAFS、XANES 和 Kβ X 射线发射光谱、ESI-MS 和电化学技术对其进行分离和表征。包括 C6F6、C6F5CF3、C6F5CN 和 C6F5NO2 在内的各种全氟和多氟芳烃（21 个例子）都以高转化率和高转化率脱氟。固定在碳载体上的 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 在水中的非均相脱氟中显示出更高的催化活性，每个催化剂分子提供高达
• Kobrina,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2209 - 2211
  作者：Kobrina,L.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SVOBODA J.; PALETA O.; DEDEK V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 6, 1495-1503
  作者：SVOBODA J.、 PALETA O.、 DEDEK V.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenolysis of carbon-fluorine bonds in catalytic hydrogenation. II
  作者：Miloš Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85130-1

  日期：1983.6

  The extreme readiness of replacement of fluorine by hydrogen in catalytic hydrogenations of fluoro- and difluorobutenedioic acids and their esters is believed to be caused by participation of double bonds in the hydrogenation processes. The mechanism of the hydrogenolysis suggested in the previous paper has been tested using deuterium and its mixtures with hydrogen for the reductions. Based on the results

  据信在氟代和二氟丁烯二酸及其酯的催化氢化中用氢替代氟非常容易，这是由于双键参与氢化过程引起的。先前论文中提出的氢解机理已通过使用氘及其与氢的混合物进行还原的方法进行了测试。根据结果​​，对双键的参与方式进行了修改，以符合实验证据。给出并解释了氘代产物的1 H，2 H和19 F NMR光谱。
• Svoboda, Jiri; Paleta, Oldrich; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1495 - 1503
  作者：Svoboda, Jiri、Paleta, Oldrich、Dedek, Vaclav

  DOI：——

  日期：——