6-bromo-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide | 1378412-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-N,N-dimethylindole-1-carboxamide
• CAS: 1378412-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: HMAYWKAORLBJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT MODIFIERS OF AKT1 AND USES THEREOF
  [FR] MODIFICATEURS COVALENTS DE AKT1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了调节 AKT1 蛋白（如 AKT1 E17K）的化合物和方法。在某些方面，本公开提供了一种 AKT1 蛋白，其中化合物与 AKT1 蛋白的赖氨酸残基结合。在另一个方面，本公开提供了式(I)和(II)化合物，用于调节AKT1蛋白。在另一方面，本公开提供了一种使用本文所述化合物减弱 AKT1 活性的方法。

  公开号：

  WO2023168291A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 sodium hydride 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到6-bromo-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT MODIFIERS OF AKT1 AND USES THEREOF
  [FR] MODIFICATEURS COVALENTS DE AKT1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了调节 AKT1 蛋白（如 AKT1 E17K）的化合物和方法。在某些方面，本公开提供了一种 AKT1 蛋白，其中化合物与 AKT1 蛋白的赖氨酸残基结合。在另一个方面，本公开提供了式(I)和(II)化合物，用于调节AKT1蛋白。在另一方面，本公开提供了一种使用本文所述化合物减弱 AKT1 活性的方法。

  公开号：

  WO2023168291A1

文献信息

• Photoredox Catalysis Induced Bisindolylation of Ethers/Alcohols via Sequential C–H and C–O Bond Cleavage
  作者：Lu Ye、Sai-Hu Cai、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03073

  日期：2017.11.17

  A visible-light-engaged 2-fold site-selective alkylation of indole derivatives with aliphatic ethers or alcohols has been accomplished for easy access to symmetric 3,3′-bisindolylmethane derivatives. The experimental data suggest a sequential photoredox catalysis induced radical addition and proton-mediated Friedel–Crafts alkylation mechanism.

  为了容易获得对称的3，3′-二吲哚基甲烷衍生物，已经实现了吲哚衍生物与脂肪族醚或醇的可见光结合的2-位点选择性烷基化。实验数据表明，相继的光氧化还原催化诱导了自由基的加成和质子介导的Friedel-Crafts烷基化机理。
• Synthesis of Poly(heteroarylenevinylene) Derivatives via Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Derek Schipper、Serxho Selmani、Luke Vanderzwet、Andrew Kukor

  DOI：10.1055/s-0037-1610837

  日期：2018.12

  polyheteroaromatics through the use of simpler starting materials than those used in traditional cross-coupling strategies. Here, we report an extension of a hydroarylation reaction to the synthesis of poly(heteroarylenevinylene) derivatives (PHAVs) containing various desirable heterocycles with Mn values ranging from 8 to 23 kDa without producing stoichiometric amounts of waste.

  在过去的十年中，有机电子已经发展成为一个重要的研究和工业领域。合成技术的许多进步促成了这一进步，这些进步允许设计大量有趣的候选材料。聚（对亚苯基亚乙烯基）衍生物 (PPV) 是一类特别有趣的聚合物，最先受到关注。然而，由于其合成要求高、范围有限以及对杂环的相对不耐受，PPV 已不再受欢迎。新的合成方法，例如直接 C-H 键活化，已经出现，可以通过使用比传统交叉偶联策略中使用的原料更简单的起始材料来创建多杂芳烃。这里，
• Rhodium-catalyzed oxidative C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c2cc31351k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed oxidative C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes via C-H bond activation is described. The reaction is highly atom-economic and provides easy access to a wide variety of 2-aroylindoles.

  描述了经由CH键活化的铑催化的吲哚与芳基和烷基醛的氧化C 2-酰化。该反应是高度原子经济的，并易于获得各种2-芳基吲哚。
• Rhodium-Catalyzed C2-Alkylation of Indoles with Cyclopropanols Using <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylcarbamoyl as a Traceless Directing Group
  作者：Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02527

  日期：2022.9.23

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of C2-alkylated NH-free indoles has been achieved from substituted indoles and cyclopropanols. The reaction allows the synthesis of various C2-alkylated products in good to excellent yield. Important features of the method include the use of a N,N-dialkylcarbamoyl group as a traceless directing group, C–H/C–C bond functionalization, good functional group tolerance

  已经从取代的吲哚和环丙醇实现了有效的铑催化合成 C2-烷基化的无 NH 吲哚。该反应允许以良好至优异的产率合成各种 C2 烷基化产物。该方法的重要特点包括使用N，N-二烷基氨基甲酰基作为无痕导向基团，C-H/C-C键官能化，良好的官能团耐受性，适用范围广，可合成吡咯并[1,2- a ]吲哚，并鉴定潜在的中间体。