2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite] | 864837-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite]
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethyl)uridine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite)；3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxypropanenitrile
• CAS: 864837-15-0
• 化学式: C₄₂H₅₀N₅O₉P
• 分子量: 799.861
• InChiKey: JSQLCYGPSJLYIA-UAQIPLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite] 、 N-乙酰基-2′,3′-乙酰基鸟苷 在 benzimidazolium triflate 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过2'- O-氰基乙基化中间体化学合成RNA

  摘要：

  发现通过用Bu 4 NF处理可以从2'- O-氰基乙基化的核糖核苷衍生物中除去2'- O-氰基乙基。该发现通过其2'- O-氰基乙基化衍生物作为关键中间体成功地应用于寡核糖核苷酸的合成，其中氰基乙基被用作2'-羟基保护基。在各种活化剂存在下，使用该保护基的缩合速率通常比将TBDMS基团用作保护基时观察到的速率要快。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.102
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 氨 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  具有合成的对DNA和RNA的杂交亲和力和增强的核酸酶抗性的2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸的一般方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN

  DOI：

  10.1021/jo051741r

文献信息

• Chemical synthesis of RNA via 2′-O-cyanoethylated intermediates
  作者：Hisao Saneyoshi、Kaori Ando、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.102

  日期：2007.11

  could be removed from 2′-O-cyanoethylated ribonucleoside derivatives by treatment with Bu4NF. This finding was successfully applied to the synthesis of oligoribonucleotides via their 2′-O-cyanoethylated derivatives as key intermediates where a cyanoethyl group was used as the 2′-hydroxyl protecting group. The rate of condensation using this protecting group in the presence of various activators was generally

  发现通过用Bu 4 NF处理可以从2'- O-氰基乙基化的核糖核苷衍生物中除去2'- O-氰基乙基。该发现通过其2'- O-氰基乙基化衍生物作为关键中间体成功地应用于寡核糖核苷酸的合成，其中氰基乙基被用作2'-羟基保护基。在各种活化剂存在下，使用该保护基的缩合速率通常比将TBDMS基团用作保护基时观察到的速率要快。
• Facile synthesis of 2′-O-cyanoethyluridine by ring-opening reaction of 2,2′-anhydrouridine with cyanoethyl trimethylsilyl ether in the presence of BF3·Et2O
  作者：Hisao Saneyoshi、Itaru Okamoto、Yoshiaki Masaki、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.105

  日期：2007.11

  In this Letter, a facile method for the synthesis of 2′-O-cyanoethyluridine, which is a key intermediate in the synthesis of fully and partially 2′-O-cyanoethylated oligoribonucleotides as well as unmodified oligoribonucleotides, was developed by the ring-opening reaction of 2,2′-anhydrouridine with 2-cyanoethyl trimethylsilyl ether in the presence of BF3·Et2O in dimethylacetamide. The 2′-O-cyanoethyluridine

  在这种信，对于2'-合成的简便方法Ô -cyanoethyluridine，这是在充分的合成部分2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸以及未修饰的寡核糖核苷酸的关键中间体，并通过开环开发BF 3 ·Et 2 O存在下，在二甲基乙酰胺中，使2,2'-脱水尿苷与2-氰基乙基三甲基甲硅烷基醚反应。2'- Ô -cyanoethyluridine 3'-亚磷酰胺衍生物转化成2'- ø氰乙基-4- Ñ由一系列涉及4-取代反应（1个-acetylcytidine 3'-亚磷酰胺衍生物ħ-1,2,4-三唑-1-基）尿苷衍生物与氨的反应，然后进行乙酰化。
• Novel Artificial Rnaos Modified At The 2o-Hydroxyl Group
  申请人：Sekine Mitsuo

  公开号：US20080021206A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The purpose of the present invention is to develop a system for efficiently constituting cyanoethyl ethers under mild conditions and probability of the ethers as functional groups for imparting specific functions and to make a contribution to the production of novel functional nucleic acids. The present invention relates to a nucleoside that is represented by the general formula (I) or a nucleotide derived therefrom: wherein X and Y may be the same as or different from each other, and are hydrogen, optionally substituted silyl group, 4-methoxytrityl group, 4,4′-dimethoxytrityl group or a group represented by the general formula (II): wherein R1 and R2 may be the same as or different from each other, representing an alkyl group having 1-7 carbon atoms such as diisopropyl, or they are united with each other to form a ring structure, R3 represents a protective group for a phosphoric acid such as 2-cyanoethyl; and B1 represents an optionally substituted pyrimidine or purine base.

  本发明的目的是开发一种在温和条件下高效构建氰乙基醚的系统，使醚类作为功能基团赋予特定功能并为新型功能核酸的生产做出贡献。本发明涉及一种由通式（I）表示的核苷或其衍生物：其中X和Y可以相同或不同，是氢、可选取代硅基团、4-甲氧基三苯甲基基团、4,4'-二甲氧基三苯甲基基团或由通式（II）表示的基团：其中R1和R2可以相同或不同，表示具有1-7个碳原子的烷基如二异丙基，或它们结合形成环状结构，R3表示磷酸的保护基如2-氰乙基；B1表示可选取代的嘧啶或嘌呤碱基。
• EP1726597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7569685B2
  申请人：——

  公开号：US7569685B2

  公开（公告）日：2009-08-04