3-癸炔-2-醇 | 69668-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-癸炔-2-醇
• 英文名称: 3-decyn-2-ol
• 英文别名: dec-3-yn-2-ol
• CAS: 69668-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: PGIQIBRWODQISW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.9°C (estimate)
• 沸点：
  247.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8568 (estimate)
• 保留指数：
  1101;141.9;160.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-癸炔-2-醇 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 癸-2,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锡和脱氧锡烷基化从炔丙醇中合成简明的丙二烯：手性异戊二烯的新途径

  摘要：

  在两步一锅法中，炔丙基醇被转化为丙二烯，该过程包括炔丙基醇的氢化锡锡和随后的脱氧锡烷基化反应。高对映体过量（ee）的手性（S）-2，3-癸二烯可以类似的方法制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61198-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Brom-3-decen-2-ol 在 Me4FeLi2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-癸炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Stach, Dirk, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 913 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Interligand Interactions Dictate the Regioselectivity of<i>trans</i>-Hydrometalations and Related Reactions Catalyzed by [Cp*RuCl]. Hydrogen Bonding to a Chloride Ligand as a Steering Principle in Catalysis
  作者：Stephan M. Rummelt、Karin Radkowski、Dragoş-Adrian Roşca、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.5b01475

  日期：2015.4.29

  mode in the presence of [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (1) as the catalyst; however, the regioselectivity is often poor with unsymmetrical substrates. This problem can be solved upon switching to a catalyst comprising a [Ru-Cl] bond, provided that the acetylene derivative carries a protic functional group. The R3M unit is then delivered with high selectivity to the alkyne-C atom proximal to this steering substituent

  在 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (1) 作为催化剂的存在下，内炔与 R3M-H（M = Si、Ge、Sn）的反应遵循非常规的反式加成模式；然而，不对称底物的区域选择性通常很差。如果乙炔衍生物带有质子官能团，则该问题可以通过改用包含 [Ru-Cl] 键的催化剂来解决。然后，R3M 单元以高选择性传递到该控制取代基附近的炔烃-C 原子。这种导向效应源于极化的 [Ru-Cl] 键与质子取代基进行氢键合的能力，这有助于将炔烃上传、激活和锁定在配位球内。氯化物与 -MR3 中心的额外配位体接触将进入的试剂定位在匹配的方向，从而转化为高区域选择性。所提出的负载催化剂内的二次相互作用与大量制备和光谱数据以及固态新型钌 π 配合物 10 和 11 的结构一致。此外，还提出了 [Ru(σ-锡烷)] 配合物 (12a) 的第一个 X 射线结构，它确实具有外围 Ru-Cl……MR3 接触；该加合物也证实炔烃反式加成化学可能涉及
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Norbornene and Propargylic Alcohols or Their Derivatives
  作者：Gavin C. Tsui、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/om500563h

  日期：2014.7.28

  Diastereoselective ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of norbornene and propargylic alcohols or their derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly stereoselective, giving exo cycloadducts in moderate to excellent yields with diastereoselectivities up to 92:8. When a chiral propargylic alcohol was used in the cycloaddition, up to 80% ee of the [2 + 2] cycloadducts was

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。
• Novel Catalyst System for Hydrostannation of Alkynes
  作者：Sreya Gupta、Youngshil Do、Jin Hee Lee、Miryeong Lee、Junghoon Han、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/chem.201303057

  日期：2014.1.27

  A catalyst system was developed for the highly regio‐ and stereoselective hydrostannation of a range of alkynes with tributylstannane under mild conditions. The active catalytic species was generated from a stable diruthenium complex by illuminating household fluorescent light (30 W) at room temperature.

  开发了一种催化剂体系，用于在温和条件下将一系列炔烃与三丁基锡烷进行高度区域和立体选择性加氢锡烷基化。活性催化物质是通过在室温下照射家用荧光灯（30 W）从稳定的钌络合物生成的。
• Relative Rates of Hydrosilylation of Representative Alkenes and Alkynes by Cp*₂YMe·THF and [Cp^TMS₂YMe]₂
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth E. Knight

  DOI：10.1021/jo9809027

  日期：1998.10.1

  Reactivity in the hydrosilylation of alkenes and alkynes catalyzed by the organoyttrium catalysts Cp(2)YMe.THF and [Cp(TMS)(2)YMe](2) is generally determined by the steric environment of the substrate. Alkynes and conjugated alkenes show an increased reaction rate because of electronic effects; the magnitude of this increase is highly substrate dependent. The electron rich pyrrole system is particularly

  由有机钇催化剂Cp（2）YMe.THF和[Cp（TMS）（2）YMe]（2）催化的烯烃和炔烃的氢化硅烷化反应活性通常由基质的空间环境决定。炔烃和共轭烯烃由于电子效应而显示出增加的反应速率。这种增加的幅度在很大程度上取决于底物。富电子的吡咯体系特别具有反应性，特别是在空间开放的[Cp（TMS）（2）YMe]（2）预催化剂下。对于非共轭底物，Cp（2）YMe.THF通常是比[Cp（TMS）（2）YMe]（2）更具选择性的催化剂。