1,2,3-trimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 860787-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-5-(prop-2-ynyloxy)benzene；1,2,3-trimethoxy-5-prop-2-ynyloxybenzene；1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propynyloxy)benzene；1,2,3-trimethoxy-5-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 860787-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OTQVXICYNQOPEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-hydroxy-5,6,7-trimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  总尿苷A，B，D及其类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过利用Pd催化的芳基硼酸对烯丙基乙酸酯的烯丙基乙酸取代，引入同型异黄酮骨架的C环，实现了第一个不对称的藤黄素A，B和D的全合成-有效的抗增殖异黄酮类化合物。还以这种方式制备了几种非天然的嘌呤嘌呤类似物。 通过利用Pd催化的芳基硼酸对烯丙基乙酸酯的烯丙基乙酸取代，引入同型异黄酮骨架的C环，实现了第一个不对称的藤黄素A，B和D的全合成-有效的抗增殖异黄酮类化合物。还以这种方式制备了几种非天然的嘌呤嘌呤类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588105
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基曲酸类似物作为有效的酪氨酸酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.069

文献信息

• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of C5′-N-cyclopropylcarboxamido-C6-amino-C2-alkynylated purine nucleoside analogues
  作者：Arasavelli Ananda Mohan、Ganapavarapu Veera Raghava Sharma、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1080/15257770.2017.1375117

  日期：2017.10.3

  C5′-N-cyclopropylcarboxamido-C6-amino-C2-alkynylated purine nucleoside analogues 11a-g were synthesized through a Sonogashira cross-coupling reaction. The nine-step synthesis is easy to perform, and employs commercially available reagents. 2-Iodo-5′-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine (9) was used as the starting intermediate for the synthesis of title derivatives 11a-g. Synthetic intermediates (2–9) and

  为了开发有效的抗菌剂和抗癌剂，通过Sonogashira交叉偶联反应合成了一系列C5'-N-环丙基羧酰胺基-C6-氨基-C2-炔基化嘌呤核苷类似物11a-g。九步合成易于进行，并使用市售试剂。2-Iodo-5'-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine（9）被用作合成标题衍生物11a-g的起始中间体。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对合成中间体（2–9）和最终产物（11a-g）进行了适当的表征。合成的嘌呤核苷类似物（11a-g评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。然后测试它们对MDA-MB-231和Caco-2癌细胞系的细胞毒性，以确定其抗癌活性。在测试的化合物中，化合物11c和11g对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌细菌菌株表现出最强的抗菌活性。化合物11B和11E显示了很大的IC 50小号的7.9和6.8微克/毫升，分别，VS
• A one-pot ‘click’ reaction from spiro-epoxides catalyzed by Cu(<scp>i</scp>)-pyrrolidinyl-oxazole-carboxamide
  作者：Kishna Ram Senwar、Pankaj Sharma、Shalini Nekkanti、Manda Sathish、Ahmed Kamal、B. Sridhar、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c4nj02131b

  日期：——

  A sustainable green methodology for the ‘one-pot’ syntheses of 1,2,3-triazolo 3-hydroxy-2-oxindoles from isatin–epoxides has been employed via a CuAAC reaction.

  一种可持续的绿色方法已经应用于通过CuAAC反应从吲哚-环氧化物合成1,2,3-三唑基3-羟基-2-氧吲哚的“一锅法”综合。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of purine nucleoside analogues
  作者：Shankaraiah Malthum、Naveen Polkam、Tejeswara Rao Allaka、Kalyani Chepuri、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.041

  日期：2017.11

  We present a convenient route for the synthesis of C6-amino-C5′-N-cyclopropyl carboxamido-C2-alkynylated purine nucleoside analogues 11a–g via Sonogashira coupling reaction. The nine step synthesis is easy to perform, employing commercially available reagents. Compound 9 is used as key intermediate for the synthesis of analogues 11a–g. Synthetic intermediates and final products are appropriately characterized

  我们提出一个方便的途径为C6氨基C5'-合成Ñ环丙基甲酰氨基C2-炔基化的嘌呤核苷类似物11A -克经由Sonogashira偶联反应。使用市售试剂，九步合成易于进行。化合物9被用作合成类似物11a - g的关键中间体。合成中间体和终产物通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质量进行了适当表征。修饰后的核苷类似物11a – g在体外进行了评估。对MDA-MB-231和Caco-2细胞系的抗癌活性。筛选数据表明，与标准药物阿霉素相比，化合物11b和11e对MDA-MB-231的有效IC 50值分别为7.9、6.8 µg / mL和对Caco-2的有效IC 50值分别为7.5、8.3 µg / mL。这些新型衍生物的抗癌特性。