(4R,5R,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn- 1-yl)hept-2-enamide | 180779-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn- 1-yl)hept-2-enamide
• 英文别名: (4R,5R,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)hept-2-enamide；(E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-prop-2-ynylhept-2-enamide
• CAS: 180779-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: DPKFHYZZRJUGOB-PWBFPFQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn- 1-yl)hept-2-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 copper(l) cyanide 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (7R,10R,11R,12E,17E,19E,21S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11,19-dimethyl-10-propan-2-yl-27-trimethylsilyl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  模块化，可扩展的A组链霉菌素抗生素的合成

  摘要：

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08577
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,E)-methyl 5-(benzyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enoate 在 三甲基铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,5R,E)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn- 1-yl)hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p

文献信息

• Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle、Stuart I. Jordan、John Montgomery、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19960001315

  日期：——

  A total synthesis of the virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16 has been achieved from chiral, non-racemic starting materials, and using a route which features an intramolecular Stille coupling reaction, viz. 14→15, as the key stratagem. The virginiamycin 16 was identical with an authentic sample produced from a Streptomyces fermentation process.

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。
• [EN] STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020251953A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein, inter alia, are streptogramin compounds, compositions, and methods of use thereof. A method of treating an infectious disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound described herein.

  本公开的内容包括链红霉素类化合物、组合物以及它们的使用方法。一种治疗传染病的方法，包括向需要的受试者施用本文所述化合物的有效量。
• Modular, Scalable Synthesis of Group A Streptogramin Antibiotics
  作者：Qi Li、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.7b08577

  日期：2017.9.27

  synthesis of group A streptogramin antibiotics that proceeds in 6–8 linear steps from simple chemical building blocks. We have applied our route to the synthesis of four natural products in this class including two that have never before been accessed by fully synthetic routes. We anticipate that this work will lead to the discovery of new streptogramin antibiotics that overcome previous limitations of the

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。
• [EN] METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019028084A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.

  本文披露了制备和使用链霉素组合物的方法，等等。
• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M2
  作者：Jie Wu、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.201002220

  日期：2010.8.16

  Has a nice ring to it: A concise and modular total synthesis of the naturally occurring antibiotic virginiamycin M2 is described. A Barbier‐type cyclization was used to close the 23‐membered macrocycle and deliver virginiamycin M2 in 19 steps from a chiral organosilane.

  有一个不错的指环：描述了天然抗生素维吉尼亚霉素M 2的简明和模块化的全合成。Barbier型环化反应用于封闭23个成员的大环化合物，并从手性有机硅烷中分19步递送维吉尼亚霉素M 2。