5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(propargyloxy)calix[4]arene | 1207332-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(propargyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(prop-2-ynoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 1207332-90-8
• 化学式: C₅₆H₆₄O₄
• 分子量: 801.122
• InChiKey: NUAMXUIFGGIDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C
• 沸点：
  836.973±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(propargyloxy)calix[4]arene 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  肼辅助的一锅去炔丙基化和功能化硝基杯[4]芳烃的还原

  摘要：

  含有两个或四个O-炔丙基部分的杯 [4] 芳烃衍生物能够在水合肼的存在下进行还原去炔丙基化。炔丙基以 4,5-二氢-1H-吡唑的形式被去除，这允许为去炔丙基化提出合理的机制。炔丙基可作为二-O-炔丙基取代的杯[4]芳烃和对-叔上环末端选择性硝化的保护剂-丁基杯[4]芳烃。在将镍催化剂添加到具有水合肼的反应混合物中后，硝基在上边缘的还原与去炔丙基化一起进行，这导致含有游离羟基的杯芳胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3858-4
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(propargyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  “ Janus”杯芳烃：用于方便，多锚点，多功能，表面改性的双面分子连接剂

  摘要：

  我们在此报告了新颖的“ Janus”杯[4]芳烃的合成，该芳烃在杯芳烃的上边缘或下边缘带有四个“分子束缚”官能团。这些使得能够容易地将多点共价连接到具有单层覆盖的电极表面。杯芳烃的另一个边缘带有四个叠氮化物或四个乙炔基官能团，可通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）进行表面或表面改性，使其易于改性，从而使这些圆锥形，纳米腔反应器成为可能可以用各种基材装饰的部位，以赋予所需的化学性能。示出装饰外围边缘的氧化还原活性物质通过杯芳烃以杯芳烃的“上”或“下”取向电连接至电极表面。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.6b02222

文献信息

• Antiadhesive Properties of Glycoclusters against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Lung Infection
  作者：Amine M. Boukerb、Audric Rousset、Nicolas Galanos、Jean-Baptiste Méar、Marion Thépaut、Teddy Grandjean、Emilie Gillon、Samy Cecioni、Claire Abderrahmen、Karine Faure、David Redelberger、Eric Kipnis、Rodrigue Dessein、Stéphane Havet、Benoit Darblade、Susan E. Matthews、Sophie de Bentzmann、Benoit Guéry、Benoit Cournoyer、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1021/jm500038p

  日期：2014.12.26

  beneficial against such bacterial lung infection, the design of several multivalent glycosylated macromolecules has been shown to be also beneficial on biofilm dispersion. In this study, calix[4]arene-based glycoclusters functionalized with galactosides or fucosides have been synthesized. The characterization of their inhibitory properties on Pseudomonas aeruginosa aggregation, biofilm formation, adhesion

  铜绿假单胞菌肺部感染是造成囊性纤维化和住院患者死亡的主要原因。由于常规的抗微生物多重耐药性的出现，治疗这些感染变得越来越困难。虽然单糖已被证明对这种细菌性肺部感染有益，但已证明几种多价糖基化大分子的设计对生物膜的分散也是有益的。在这项研究中，已合成了用半乳糖苷或岩藻糖苷功能化的杯[4]芳烃基糖簇。铜绿假单胞菌抑制特性的表征进行聚集，生物膜形成，在上皮细胞上的粘附以及肺泡组织的破坏。通过几种体外生物测定法证明了所设计的糖簇的抗粘附性能。肺部感染的体内小鼠模型通过设计的糖簇对铜绿假单胞菌提供了几乎完全的保护。
• [EN] GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIOUS AGAINST PATHOGENS LECTINS<br/>[FR] COMPOSÉS GLYCOMIMÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFECTIEUX CONTRE DES LECTINES PATHOGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012076934A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to a calixarene-based glycosylated compound (I) having the formula : (I) wherein D is independently selected in the group comprising a –CH2 –group, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group, E is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, an aryl having from 6 to 20 carbon atoms, a nitrogen dioxide group, an azide group, an amino group, a guanidinium group,a halogen atom, a –CH2 R group wherein R is a hydroxyl, a halogen, an amino group, a N(alkyl)2 group, a NH(alkyl) group, or E represents a –CO-R' wherein R' is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an amino, B represents a A–C group wherein A is independently selected in the group comprising an oxygen atom, a sulfur atom, a NH group or a (CH2 )i group, i being an integer from 1 to 10, C is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, or C is a group of formula (II). The present invention also relates to a pharmaceutical composition characterized in that it comprises the said calixarene-based glycosylated compound (I), in combination with pharmaceutically acceptable carriers or diluents. The present invention also relates to the use of the said calixarene-based glycosylated compound (I) or the said pharmaceutical composition, for the manufacture of a drug intended to prevent or treat bacterial infections from pathogens that use lectins in the first steps of infection.

  本发明涉及一种基于杯芳烃的糖基化化合物（I），其化学式为：（I），其中D在以下基团中独立选择：-CH2-基团、氧原子、硫原子、亚砜基团或磺基团，E在以下基团中独立选择：氢、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为6至20的芳基、二氧化氮基团、叠氮基团、氨基团、胍基团、卤素原子、- R基团，其中R为羟基、卤素、氨基、N（烷基）2基团、NH（烷基）基团，或E表示-CO-R'，其中R'为氢原子、羟基或氨基，B表示A-C基团，其中A在以下基团中独立选择：氧原子、硫原子、NH基团或( )i基团，i为1至10的整数，C在以下基团中独立选择：氢、烷基、烯基、炔基，或C为下式的基团（II）。本发明还涉及一种药物组合物，其特征在于它包括所述基于杯芳烃的糖基化化合物（I），结合具有药用接受的载体或稀释剂。本发明还涉及所述基于杯芳烃的糖基化化合物（I）或所述药物组合物的用途，用于制造预防或治疗利用凝集素在感染的最初阶段的病原体引起的细菌感染的药物。
• Rational Design and Synthesis of Optimized Glycoclusters for Multivalent Lectin-Carbohydrate Interactions: Influence of the Linker Arm
  作者：Samy Cecioni、Jean-Pierre Praly、Susan E. Matthews、Michaela Wimmerová、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201200010

  日期：2012.5.14

  The design of multivalent glycoclusters requires the conjugation of biologically relevant carbohydrate epitopes functionalized with linker arms to multivalent core scaffolds. The multigram‐scale syntheses of three structurally modified triethyleneglycol analogues that incorporate amide moiety(ies) and/or a phenyl ring offer convenient access to a series of carbohydrate probes with different water solubilities

  多价糖簇的设计需要将通过连接臂功能化的生物学相关的碳水化合物表位缀合到多价核心支架上。结合酰胺部分和/或苯环的三种结构修饰的三乙二醇类似物的数克级合成，可方便地获得一系列具有不同水溶性和刚性的碳水化合物探针。通过构象分析进行灵活性的评估和优选构象的确定。叠氮基官能化碳水化合物与四炔丙基化核心支架的偶联，通过Cu I高产量提供了一个包含18个四价糖簇的文库催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。评估了这些化合物与PA‐IL（来自机会性病原体铜绿假单胞菌的LecA凝集素）结合的能力。通过抑制血凝测定（HIA），酶联凝集素测定（ELLA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）进行生化评估，发现其中一种单价探针的亲和力得到了改善和前所未有的提高（K d = 5.8 μ中号），并且还为一个数字，提供这种四聚体凝集素几个新的配位体纳摩尔四价化合物。
• Selectivity of original C-hexopyranosyl calix[4]arene conjugates towards lectins of different origin
  作者：Martina Kašáková、Lenka Malinovská、Tomáš Klejch、Martina Hlaváčková、Hana Dvořáková、Eva Fujdiarová、Zdeňka Rottnerová、Olga Maťátková、Pavel Lhoták、Michaela Wimmerová、Jitka Moravcová

  DOI：10.1016/j.carres.2018.08.012

  日期：2018.11

  As a part of ongoing activities towards the design of ligands against pathogenic lectins, a synthesis of original α-C-galacto/α-C-manno/α-C-fucopyranosyl glycomimetics based on a calix[4]arene scaffold and their binding evaluation is described. The interactions of the glycomimetics with seven lectins of various origins were carried out using agglutination inhibition assays. The 1,3-alternate tetra-C-fucosylated

  作为设计针对致病性凝集素的配体的一项正在进行的活动，基于杯[4]芳烃骨架的原始α-C-半乳糖/α-C-甘露聚糖/α-C-呋喃果糖基糖模拟物的合成及其结合评价描述。使用凝集抑制测定法进行了模拟糖与七种不同来源的凝集素的相互作用。在杯[4]芳烃支架的上边缘具有叔丁基的1,3-交替四碳岩藻糖基化配体及其衍生物对AAL凝集素家族（RSL，AFL，AAL，AOL）和BC2L-C。由于AFL和RSL源自重要的人类（烟曲霉）和植物（青枯雷尔氏菌）病原体，因此通过表面等离振子共振评估了两种主要结构的抑制能力。有了AFL，与参考I-岩藻糖相比，这两种结构都显示出大约三个数量级的亲和力增加。NMR说明了tertBu基团作为“糖苷配基”事件的作用。此外，这两种化合物均显示出显着提高的抑制BC2L-C（来自人类病原体伯克霍尔德森cenocepacia）细胞凝集的能力，并且能够交联整个cenocepacia细胞。尽
• Efficient Synthesis of Water-Soluble Calixarenes Using Click Chemistry
  作者：Eui-Hyun Ryu、Yan Zhao

  DOI：10.1021/ol047468h

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Several water-soluble calix[4]arenes were synthesized via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between azides and alkynes. Cationic, anionic, and nonionic calixarenes were prepared from a common azidocalixarene intermediate. Azidocalixarenes performed better than alkynylcalixarenes as precursors. The aggregation behavior of the water-soluble calixarenes was studied by (1)H NMR spectroscopy

  [反应：见正文]通过叠氮化物和炔烃之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，合成了几种水溶性杯[4]芳烃。阳离子，阴离子和非离子杯芳烃是由一种常见的叠氮基芳烃中间体制备的。叠氮基杯芳烃作为前体的性能优于炔基杯芳烃。通过（1）H NMR光谱研究水溶性杯芳烃的聚集行为。