6-phenyl-5-thiocyanatoimidazo[2,1-b]thiazole | 21731-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-phenyl-5-thiocyanatoimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: (6-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl) thiocyanate
• CAS: 21731-34-0
• 化学式: C₁₂H₇N₃S₂
• 分子量: 257.34
• InChiKey: NBZRRFZJQRDQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-phenyl-5-thiocyanatoimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯代琥珀酰亚胺/NaSCN 组合对咪唑并吡啶进行高效且实用的硫氰化

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C-H硫氰化和实用的连续一锅缩合/C-H硫氰化工艺，使用N-氯代琥珀酰亚胺/NaSCN的组合合成3-硫氰基咪唑[1] ,2-a]吡啶已被开发出来。该反应对环境无害，且易于进行。它们使用容易获得的起始材料和温和的反应条件，显示出广泛的官能团耐受性，并提供良好的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600485

文献信息

• Metal-Free Thiocyanation of Imidazoheterocycles through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shubhanjan Mitra、Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01369

  日期：2015.8.21

  A visible light mediated, metal-free process for the thiocyanation of imidazoheterocycles has been developed using eosin Y as a photoredox catalyst under ambient air at room temperature. A library of 3-(thiocyanato)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized in high yields. This methodology is also applicable for the selenocyanation of imidazo[1,2-a]pyridine.

  使用曙红Y作为室温下的环境空气中的曙红Y，已经开发出了一种可见光介导的无金属的咪唑杂环杂环硫氰化方法。高产率地合成了具有广泛功能的3-（硫氰酸根）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的硒氰化。
• Electrochemical Oxidative C–H Thiocyanation or Selenocyanation of Imidazopyridines and Arenes
  作者：Ping Liu、Peipei Sun、Ting Cui、Xiaofeng Zhang、Jun Lin、Zitong Zhu

  DOI：10.1055/s-1299-3009

  日期：——

  electrochemical oxidative C–H thiocyanation or selenocyanation of imidazopyridines was achieved by using an undivided electrolytic cell. Transition-metal- and oxidant-free conditions are striking features of this protocol. A library of thiocyanated imidazopyridines with a broad range of functional groups were synthesized in high yields. This method was also applicable to the thiocyanation or selenocyanation of

  咪唑并吡啶的区域选择性电化学氧化C–H硫氰化或硒代氰化反应是通过使用未分割的电解池实现的。无过渡金属和无氧化剂的条件是该协议的显着特征。以高收率合成了具有广泛官能团的硫氰酸化咪唑并吡啶文库。该方法也适用于某些富电子芳烃的硫氰化或硒氰化。
• Investigation on the Effects of Antimicrobial imidazo[2,1-b]thiazole Derivatives on the Genitourinary Microflora
  作者：Rita Morigi、Beatrice Vitali、Cecilia Prata、Rogers A.N. Palomino、Alessandra Graziadio、Alessandra Locatelli、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni

  DOI：10.2174/1573406413666171010110819

  日期：2018.4.5

  imidazothiazole derivatives. RESULTS Herein, we report the antimicrobial activity of the imidazo[2,1-b]thiazole or imidazo[2,1- b]thiazolidine derivatives against selected fungi, Gram-positive and Gram-negative bacteria. Moreover, experiments were carried out to investigate the interference towards the endogenous microbiota. CONCLUSION The most interesting of the series are the thiocyano derivatives (19, 23)

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。
• Persulfate promoted regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-a]pyridines under visible light irradiation in water
  作者：Pallavi Saha、Samarpita Das、Harish K. Indurthi、Rohit Kumar、Deepak K Sharma

  DOI：10.1039/d4nj00327f

  日期：——

  approach has been explored for regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-a]pyridines. Reproducibility of the proposed methodology in the presence of diverse electron-donating and electron-withdrawing groups on the C-3 aryl ring and different heteroaryl and alkyl substituents at the C-3 position of the imidazo[1,5-a]pyridine nucleus widened the substrate scope. The proposed protocol is further reproducible

  一种可见光介导、无光催化剂、过硫酸盐促进的方法已被探索用于咪唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性C-1硫氰化。在 C-3 芳环上存在不同的给电子基团和吸电子基团以及咪唑并[1,5- a ]吡啶核的 C-3 位上存在不同的杂芳基和烷基取代基的情况下，所提出的方法的重现性底物范围。所提出的方案对于多种咪唑杂环可进一步重现。进行对照实验以研究反应机理。