ethyl 3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylate | 67335-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carboethoxy-3-thiocyanatoindole；3-thiocyanato-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-3-thiocyanatoindol；Ethyl 3-(thiocyanato)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 67335-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: LPXOPFGREYGQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到ethyl 3-allylsulfanyl-1H-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯的铟介导烯丙基化：3-(烯丙基硫烷基)-1H-吲哚的新途径

  摘要：

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯在铟或锌金属的存在下在 THF 中在室温下与烯丙基溴进行平滑的烯丙基化，以良好的收率和高选择性制备相应的烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1082
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以35%的产率得到ethyl 3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水性介质中芳香化合物的简单高效催化硫氰化

  摘要：

  据报道，在室温下，有两种简单，温和且有效的程序用于N杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子的苯胺）和N取代的芳族胺的硫氰化（表3）。第一种使用H 2 O 2作为无公害氧化剂，第二种使用H 5 IO 6。两者均以试剂硫氰酸钾在H 2 O中的溶剂为溶剂。这些步骤在短的反应时间之后以良好至优异的产率和高的区域选择性提供了目标硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100244

文献信息

• Highly Efficient and Practical Thiocyanation of Imidazopyridines Using an<i>N</i>-Chlorosuccinimide/NaSCN Combination
  作者：Hailei Zhang、Qian Wei、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600485

  日期：2016.7

  C–H thiocyanation of imidazo[1,2-a]pyridines, and a practical sequential one-pot condensation/C–H thiocyanation process, using a combination of N-chlorosuccinimide/NaSCN for the synthesis of 3-thiocyanatoimidazo[1,2-a]pyridines have been developed. The reactions are environmentally friendly, and easy to carry out. They use readily available starting materials and mild reaction conditions, show a wide

  咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C-H硫氰化和实用的连续一锅缩合/C-H硫氰化工艺，使用N-氯代琥珀酰亚胺/NaSCN的组合合成3-硫氰基咪唑[1] ,2-a]吡啶已被开发出来。该反应对环境无害，且易于进行。它们使用容易获得的起始材料和温和的反应条件，显示出广泛的官能团耐受性，并提供良好的收率。
• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。