2-(trifluoromethoxy)-styrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(trifluoromethoxy)-styrene
• 英文别名: 2-(Trifluoromethoxy)styrene；1-ethenyl-2-(trifluoromethoxy)benzene
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: CVIACHJZWLWRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 2-(trifluoromethoxy)-styrene 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-(2-((2-ethylhexyl)oxy)ethyl)-2-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  超强碱催化的芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫醇加成反应

  摘要：

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00766
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethoxy)-styrene
  参考文献：
  名称：

  机理研究改进了碱催化抗马尔可夫尼科夫醇加成反应的方案

  摘要：

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13397

文献信息

• Superbase-Catalyzed anti-Markovnikov Alcohol Addition Reactions to Aryl Alkenes
  作者：Chaosheng Luo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b00766

  日期：2018.3.14

  direct anti-Markovnikov addition of alcohols to aryl alkenes to access valuable β-phenethyl ethers. A diverse substrate scope of aryl alkenes and alcohols is demonstrated, including heterocyclic systems and unprotected aminoalcohols. Mechanistic studies reveal that the reaction is under equilibrium control and extensive comparisons to common inorganic bases indicate that the broad reaction scope is

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。
• Substituted imidazole compound and use thereof
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20090227560A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention has a superior renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐或前药。本发明的化合物具有优越的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、由高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• Synthesis of Styrenes and <i>E‐</i>Stilbenes by Palladium‐Catalyzed Vinylation of Aryl Iodides with 1,2‐Dibromoethane
  作者：Guangfa Shi、Xiaotian Ma、Qiongqiong Zhu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301146

  日期：2024.3.8

  The Pd-catalyzed vinylation reactions of aryl iodides using 1,2-dibromoethane is developed for the synthesis of styrenes and stilbenes. In these reactions, vinyl bromide is generated from 1,2-dibromoethane and then undergoes reductive cross-coupling with aryl iodides, affording styrene products. Under slightly modified reaction conditions, styrenes can continue reacting with vinyl bromide to form E-stilbenes

  使用 1,2-二溴乙烷的钯催化芳基碘化物乙烯基化反应被开发用于合成苯乙烯和茋。在这些反应中，溴乙烯由 1,2-二溴乙烷产生，然后与芳基碘进行还原交叉偶联，得到苯乙烯产物。在稍加修改的反应条件下，苯乙烯可以继续与溴乙烯反应生成E-二苯乙烯，这提供了二苯乙烯的一锅合成方法。醇，包括异丙醇和甲醇，在这些还原交叉偶联反应中用作还原剂。
• Mechanistic Studies Yield Improved Protocols for Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Alcohol Addition Reactions
  作者：Chaosheng Luo、Juan V. Alegre-Requena、Stephen J. Sujansky、Spencer P. Pajk、Liliana C. Gallegos、Robert S. Paton、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c13397

  日期：2022.6.8

  temperatures to counteract Le Chatelier’s principle. Thus, our original method has been improved with new protocols that do not require excess alcohol stoichiometry, enable an expanded alkene substrate scope, and allow for the use of more practical catalyst systems. The generality of this insight for other challenging hydroetherification reactions is also demonstrated through new alkenol cyclization and oxa-Michael

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。