ethyl 5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 1055967-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1055967-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: KQEOPFJRCHUKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新型的含4,5-二氢异恶唑的苯甲酰胺衍生物，作为能够杀死多种MDR金黄色葡萄球菌的高效FtsZ抑制剂

  摘要：

  具有临床意义的细菌病原体（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（VRSA））对抗生素的耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此，具有新颖作用机制的新型抗菌剂正在广泛使用。紧急需求。作为开发抗菌剂的持续努力的一部分，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含4,5-二氢异恶唑-5基和4,5-二氢异恶唑-3-基的苯甲酰胺衍生物。 。评价它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，化合物A16拥有4,5-二氢异恶唑-5-基的化合物对各种测试菌株（包括耐甲氧西林，耐青霉素和临床分离的金黄色葡萄球菌）表现出出色的抗菌活性（MIC，≤0.125–0.5μg/ mL）。此外，进一步的小鼠感染模型表明，A16可能在体内有效并且对Hela细胞无毒。最后，参考对接结果对结构-活动关系进行了详细的讨论。值得注意的是，用4,5-二氢异恶唑环代替异恶唑环不仅扩大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115729
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新型的含4,5-二氢异恶唑的苯甲酰胺衍生物，作为能够杀死多种MDR金黄色葡萄球菌的高效FtsZ抑制剂

  摘要：

  具有临床意义的细菌病原体（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（VRSA））对抗生素的耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此，具有新颖作用机制的新型抗菌剂正在广泛使用。紧急需求。作为开发抗菌剂的持续努力的一部分，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含4,5-二氢异恶唑-5基和4,5-二氢异恶唑-3-基的苯甲酰胺衍生物。 。评价它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，化合物A16拥有4,5-二氢异恶唑-5-基的化合物对各种测试菌株（包括耐甲氧西林，耐青霉素和临床分离的金黄色葡萄球菌）表现出出色的抗菌活性（MIC，≤0.125–0.5μg/ mL）。此外，进一步的小鼠感染模型表明，A16可能在体内有效并且对Hela细胞无毒。最后，参考对接结果对结构-活动关系进行了详细的讨论。值得注意的是，用4,5-二氢异恶唑环代替异恶唑环不仅扩大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115729

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。
• 一种异噁唑啉衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107118171B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种异噁唑啉衍生物的制备方法，以烯烃衍生物、重氮衍生物以及亚硝酸叔丁酯为反应底物，以铜化物为催化剂，在碱的条件下，通过金属卡宾与自由基偶联，进一步串联环化反应制备得到异噁唑啉衍生物；本发明设计了一种温和的反应条件，选用原料廉价易得，选用便宜的金属铜化合物为催化剂，直接在封管体系中就可以很方便的合成异噁唑啉衍生物衍生物。避免了传统合成方法使用大量氧化剂，贵金属作为催化剂，无水无氧等苛刻的实验条件，使得反应简单易行，后处理简单，具有潜在的工业应用价值。
• Coupling Reaction of Cu-Based Carbene and Nitroso Radical: A Tandem Reaction To Construct Isoxazolines
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Shangwen Fang、Wenhao Long、Hongmei Sun、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02885

  日期：2017.11.3

  unprecedented cross-coupling reaction between copper carbene and nitroso radical has been developed. This radical-carbene coupling reaction (RCC reaction) offers a novel approach for the preparation of various isoxazolines, which features the construction of C–C, C–O, and C═N bonds in a one-pot process. The synthetic utility of our method is further enhanced by its mild reaction conditions, wide substrate

  在这封信中，已经开发出卡宾铜与亚硝基自由基之间空前的交叉偶联反应。这种自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为制备各种异恶唑啉提供了一种新颖的方法，其特征是通过一锅法构建C–C，C–O和C═N键。温和的反应条件，广泛的底物范围和简单的操作方法进一步提高了我们方法的合成效用。
• 一种制备异噁唑啉的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112028848B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种制备异噁唑啉的方法，包括以下步骤：将烯烃、重氮化合物和亚硝酸叔丁酯在路易斯酸催化剂的作用下，在有机溶剂中于25～50℃下反应，反应完全后得到异噁唑啉。本发明以路易斯酸作为合成异噁唑啉的催化剂，反应条件温和，可在低至室温的条件下进行，避免过渡金属的使用，产物收率较高。