N-(1,1-diphenylprop-2-enyl)acetamide | 1196054-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-diphenylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 1196054-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NESXSJAAIDJWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 N-(1,1-diphenylprop-2-enyl)acetamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 以59%的产率得到4-((2-methyl-4,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed arylative cyclisation of N-allylacetamides with aryl halides yielding benzyl-substituted oxazolines

  摘要：

  在叔丁醇钠和钯催化剂存在下，N-烯丙基乙酰胺与芳基卤化物反应，通过芳基化环化反应以高产率得到相应的苄基 substituted 噁唑啉。

  DOI：

  10.1039/b912895f

文献信息

• Photocatalytic 1,3-dicarboxylation of unactivated alkenes with CO2
  作者：Han-Zhi Xiao、Bo Yu、Si-Shun Yan、Wei Zhang、Xi-Xi Li、Ying Bao、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64468-7

  日期：2023.7

  carboxylation with CO2 is a powerful strategy for the synthesis of functionalized carboxylic acids and their derivatives under mild conditions. However, the dicarboxylation of alkenes with CO2 is still underdeveloped and confined to the formation of only two C–C bonds. Herein, we report the 1,3-dicarboxylation of unactivated alkenes with CO2 via 1,2-aryl migration, which involves the cleavage of one C–C bond

  CO 2光催化羧化是在温和条件下合成官能化羧酸及其衍生物的有力策略。然而，烯烃与CO 2的双羧化反应仍不发达，且仅限于仅形成两个C-C 键。在此，我们报道了未活化的烯烃通过1,2-芳基迁移与CO 2 发生1,3-二羧基化，其中涉及一个C-C键的断裂和三个C-C键的形成。这种可见光光催化方案还具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围以及易于将产物衍生为杂环支架的特点。机理研究表明，原位生成的甲酸盐可以作为CO 2 ˙−的自由基前体，随后的自由基加成、1,2-芳基迁移、单电子还原以及对第二个CO 2的亲核攻击将得到二羧酸。
• Palladium-catalysed arylative cyclisation of N-allylacetamides with aryl halides yielding benzyl-substituted oxazolines
  作者：Daishi Fujino、Sayuri Hayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1039/b912895f

  日期：——

  Treatment of N-allylacetamide with aryl halide in the presence of sodium t-butoxide and a palladium catalyst leads to arylative cyclisation to provide the corresponding benzyl-substituted oxazoline in high yield.

  在叔丁醇钠和钯催化剂存在下，N-烯丙基乙酰胺与芳基卤化物反应，通过芳基化环化反应以高产率得到相应的苄基 substituted 噁唑啉。