5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine | 1311288-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-bromo-4,6-dimethylpyrimidine；5-bromo-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
• CAS: 1311288-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃
• 分子量: 280.167
• InChiKey: YUPWDYKJZQGDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  [FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。

  公开号：

  WO2011103536A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  [FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。

  公开号：

  WO2011103536A1

文献信息

• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Multifunctional radical quenchers and their uses
  申请人：Hecht Sidney

  公开号：US08952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供式(I)的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，用于治疗或抑制与线粒体功能下降导致的ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病等各种应用。
• A Strategy for Suppressing Redox Stress within Mitochondria
  作者：Pablo M. Arce、Omar M. Khdour、Ruth Goldschmidt、Jeffrey S. Armstrong、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ml200095w

  日期：2011.8.11

  An aza analogue (1) of the experimental neuroprotective drug idebenone has been prepared and evaluated. The compound quenches lipid peroxidation more effectively than a-tocopherol and potently suppresses reactive oxygen species in cells under oxidative stress. It is thought to do so via a catalytic cycle in which both forms of oxidative stress are suppressed simultaneously. Consequently, the compound effectively protects cultured CEM leukemia cells and Friedreich's ataxia fibroblasts from oxidative stress more effectively than idebenone or idebenol.
• MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  申请人：Arizona Board Of Regents

  公开号：EP2536690A1

  公开（公告）日：2012-12-26
• US8952025B2
  申请人：——

  公开号：US8952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10