1-(3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 161926-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[3-(1,3-Dithian-2-yl)-2,5-dimethoxyphenyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 161926-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 349.518
• InChiKey: DUZNEGBKKJZWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 镍 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-{3-[(Z)-(5R,6S,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[1,3]dioxolan-2-yl-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-oct-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-nitrobenzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of (+)-mycotrienin I. Asymmetric synthesis of the C9N21 aromatic synthon
  作者：James S. Panek、Michael Yang、Jason Solomon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02427-d

  日期：1995.2

  The asymmetric synthesis of the C9N21 fragment of (+)-mycotrienin I is described employing chiral allylsilane bond construction methodology for the installation of the C12C13 absolute stereochemical relationships. In this convergent synthesis the construction of the C9C16 and C17N21 aromatic synthon subunits and their coupling through a lithio dithiane alkylation strategy are detailed.

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。