4-nitro-3',4'-dimethoxy-2,2'-biphenyl | 17190-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3',4'-dimethoxy-2,2'-biphenyl
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-4'-nitrobiphenyl；4-Nitro-3'.4'-dimethoxy-biphenyl；4-Nitro-3',4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl；1,2-dimethoxy-4-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 17190-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: CGRZZYKBXNQLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  389.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3',4'-dimethoxy-2,2'-biphenyl 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Musso,H.; Pietsch,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2854 - 2869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tris(3,4-dimethoxyphenyl)bismuthane 、 对硝基氯苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-nitro-3',4'-dimethoxy-2,2'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  原子效率的Pd催化的氯芳烃与三芳基铋试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150971

文献信息

• 18-Crown-6 promoting Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Wenyi Chu、Xinmin Li、Yanjun Hou、Hua Wang、Hongyu Li、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.2891

  日期：2012.9

  Pd/C‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling between aryl bromides and arylboronic acids in 50% methanol aqueous solution proceeded smoothly in the presence of 18‐crown‐6. Various aryl bromides bearing electron‐withdrawing groups and electron‐donating groups coupled with arylboronic acid in high yields. In addition, the catalyst could be recycled five times without loss of activity. Copyright © 2012

  在18冠冕6存在下，钯/碳催化的Suzuki-Miyaura在50％甲醇水溶液中的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应顺利进行。各种带有吸电子基团和给电子基团的芳基溴化物与芳基硼酸偶联，收率很高。另外，该催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dual gold photoredox C(sp²)–C(sp²) cross couplings – development and mechanistic studies
  作者：Vincent Gauchot、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c6cc05078f

  日期：——

  A dual visible light photoredox and gold-catalysed C(sp2)-C(sp2) cross coupling is described. The success of this mild, oxidant- and base-free cross coupling is highly dependent on the amount of water...

  描述了双重可见光光氧化还原和金催化的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。这种温和，无氧化剂和无碱的交叉偶联的成功高度依赖于水的量...
• Azetidines as ligands in the Pd(II) complexes series
  作者：Laurent Keller、Monica Vargas Sanchez、Damien Prim、François Couty、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.041

  日期：2005.4

  The preparation of palladium (II) complexes having sterically congested azetidines as ligands is described. Diastereomerically pure alpha-alkylamino and alpha-alkylimino azetidines react with Na2PdCl4 to afford the corresponding bidendate Pd(II) complexes, whereas 2-cyano azetidines can be used to access bidendate Pd(11) complexes containing an amino-imidate moiety. Preliminary study of the catalytic activity of these new complexes in the Suzuki cross-coupling reaction is presented. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Urban, Jan; Kuzmic, Petr; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 10, p. 2482 - 2491
  作者：Urban, Jan、Kuzmic, Petr、Saman, David、Soucek, Milan

  DOI：——

  日期：——
• Musso,H.; Pietsch,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2854 - 2869
  作者：Musso,H.、Pietsch,H.

  DOI：——

  日期：——