(Fmoc-Phe-O)2O | 75530-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Fmoc-Phe-O)2O
• 英文别名: (Fmoc-Phe)2O；[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 75530-96-0
• 化学式: C₄₈H₄₀N₂O₇
• 分子量: 756.855
• InChiKey: HMHGUBXYVHZXFU-CXNSMIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  930.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Fmoc-Phe-O)2O 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Phe-Wang resin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。

  公开号：

  WO2014153624A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Fmoc-Phe-O)2O
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的叠氮-炔环加成的肽环化和环二聚化

  摘要：

  在用 Cu I处理后，通过 1,3-偶极环加成很容易发生带有叠氮基和炔基的树脂结合寡肽的头对尾环二聚化. 发现该过程与肽序列无关，对炔烃与树脂的接近度敏感，对溶剂组成敏感，对 α- 和 β- 肽敏感，但对 γ-肽不敏感，并且受到叔酰胺的抑制联系。短于六聚体的肽主要转化为环状单体。在没有铜催化剂的情况下，低聚甘氨酸和低聚（β-丙氨酸）链通过 1,3-偶极环加成发生低聚反应。这些结果表明，环二聚化取决于叠氮基炔肽在链之间形成框内氢键的能力，以便将反应基团放置得非常接近并降低二聚化的熵损失。树脂和溶剂的特性至关重要，可在溶胀和链间 H 键之间实现高效平衡。

  DOI：

  10.1021/jo802097m

文献信息

• Solid-Phase Combinatorial Synthesis of Peptide−Biphenyl Hybrids as Calpain Inhibitors^,
  作者：Ana Montero、Fernando Albericio、Miriam Royo、Bernardo Herradón

  DOI：10.1021/ol048216j

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] The combinatorial parallel synthesis of peptide-biphenyl hybrids on solid support using state of the art of peptide synthesis is reported. Key steps were the N to C addition of an amino moiety, hydrolysis of the methyl ester, and the absence of cross-linked compounds when the 2,2'-diamino-1,1'-biphenyl was incorporated. When tested for activity as calpain inhibitors, some of the compounds

  [结构：见正文]报告了利用肽合成技术的最新进展，在固体支持物上进行肽-联苯杂化物的组合平行合成。关键步骤是将2，2'-二氨基-1,1'-联苯并入时，氨基部分的N至C加成，甲酯的水解以及不存在交联化合物。当测试其作为钙蛋白酶抑制剂的活性时，某些化合物的IC（50）值在纳摩尔范围内。
• A modified backbone amide linker (BAL) solid-phase peptide synthesis strategy accommodating prolyl, N-alkylamino acyl, or histidyl derivatives at the C-terminus
  作者：Jordi Alsina、T.Scott Yokum、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01255-7

  日期：2000.9

  of the Backbone Amide Linker (BAL) approach has been developed for Nα-Fmoc solid-phase synthesis (SPS) of C-terminal modified peptides; this provides a convenient route to peptides containing prolyl, N-alkylamino acyl, or histidyl derivatives at the C-terminus. To illustrate the principles, several model peptides were prepared in high yields and excellent purities; diketopiperazines and racemized byproducts

  所述的一种新的变异乙ackbone甲酰胺大号墨辊（BAL）的方法已被开发用于Ñ α -Fmoc固相合成C-末端修饰的肽的（SPS）; 这为在C端含有脯氨酰基，N-烷基氨基酰基或组氨酸衍生物的肽提供了便利的途径。为了说明原理，以高收率和优异的纯度制备了几种模型肽。本文报道的合成中不存在二酮哌嗪和外消旋副产物，当使用替代方法时否则会形成二酮哌嗪。
• Conversion of NGurethane protected arginine to ornithine in peptide solid phase synthesis
  作者：Hans Rink、Peter Sieber、Fritz Raschdorf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99954-4

  日期：1984.1

  It is shown that Di-Adoc or Boc as guanidino protecting groups do not prevent the acylation and the subsequent conversion of arginine to ornithine in Fmoc solid phase peptide synthesis.

  结果表明，作为胍基保护基的Di-Adoc或Boc不能防止Fmoc固相肽合成中的酰化作用和精氨酸向鸟氨酸的随后转化。
• Antimicrobial peptides
  申请人：MORINAGA MILK INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0474506A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  This invention relates to an antimicrobial peptide possessing or containing one of the following amino acid sequences (a), (b), (c), or (d)

  本发明涉及一种抗菌肽，它具有或含有以下氨基酸序列之一 (a)、(b)、(c) 或 (d)
• Izdebski, J.; Pawlak, D., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 2, p. 403 - 406
  作者：Izdebski, J.、Pawlak, D.

  DOI：——

  日期：——