5-溴-4-氯-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基-嘧啶 | 1013099-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-4-氯-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基-嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4-chloro-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-6-methylpyrimidine
• CAS: 1013099-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN₃
• 分子量: 300.585
• InChiKey: DWXQHHHAWWSSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基-嘧啶 在 异丁酰胺 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl [(cis-4-{[5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino}cyclohexyl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基吡啶并嘧啶酮系列PI3K / mTOR双重抑制剂的结构设计，SAR分析和抗肿瘤活性

  摘要：

  PI3K，AKT和mTOR是PI3K信号通路频繁失调的关键激酶，已被广泛用于治疗多种肿瘤。来自4-甲基吡啶并嘧啶酮系列的PF-04691502是1类PI3Ks和mTOR的高效和选择性ATP竞争性激酶抑制剂，其临床试验导致发现了末端带有羧酸的代谢产物PF-06465603。本文讨论了基于结构的药物设计，SAR和MPP衍生物与末端醇，羧酸或羧基酰胺的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-溴-4-氯-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Protein Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有式I的化合物以及其药学上可接受的盐、水合物、异构体或溶剂化合物，其中所述变量在此处描述。本发明还涉及包括式I化合物的药物组合物，以及用于抑制蛋白激酶和治疗疾病（如癌症、炎症）的方法。

  公开号：

  US20140038991A1

文献信息

• Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Yu Chunrong

  公开号：US20140038991A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention is directed to compounds of the Formula I as well as pharmaceutically acceptable salts, hydrates, isomers, or solvates thereof, wherein the variables are described herein. The present invention further relates to pharmaceutical compositions which comprise the compounds of Formula I, and to methods for inhibiting protein kinase and methods of treating diseases, such as cancers, inflammation.

  本发明涉及具有式I的化合物以及其药学上可接受的盐、水合物、异构体或溶剂化合物，其中所述变量在此处描述。本发明还涉及包括式I化合物的药物组合物，以及用于抑制蛋白激酶和治疗疾病（如癌症、炎症）的方法。
• 4-methylpyridopyrimidinone compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07696213B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The present invention is directed to novel 4-methylpyridopyrimidinone compounds of Formula (I), and to salts thereof, their synthesis, and their use as inhibitors of phosphoinositide 3-kinase alpha (PI3-Kα).

  本发明涉及公式（I）的新型4-甲基吡啶嘧啶酮化合物及其盐、它们的合成以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3-Kα）抑制剂的用途。
• 4-METHYLPYRIDOPYRIMIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20080090801A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention is directed to novel 4-methylpyridopyrimidinone compounds of Formula (I), and to salts thereof, their synthesis, and their use as inhibitors of phosphoinositide 3-kinase alpha (PI3-Kα).

  本发明涉及一种新颖的4-甲基吡啶嘧啶酮化合物（I式），以及其盐、它们的合成和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3-Kα）抑制剂的用途。
• [EN] PYRIDO (2, 3-D) PYRIMIDIN0NE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PI3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDO (2, 3-D) PYRIMIDIN0NE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008032162A8

  公开（公告）日：2009-10-22
• Design and synthesis of a novel pyrrolidinyl pyrido pyrimidinone derivative as a potent inhibitor of PI3Kα and mTOR
  作者：Phuong T. Le、Hengmiao Cheng、Sacha Ninkovic、Michael Plewe、Xiaojun Huang、Hai Wang、Shubha Bagrodia、Shaoxian Sun、Daniel R. Knighton、Caroline M. LaFleur Rogers、Andrew Pannifer、Samantha Greasley、Deepak Dalvie、Eric Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.100

  日期：2012.8

  Lead optimization efforts that employed structure base drug design and physicochemical property based optimization leading to the discovery of a novel series of 4-methylpyrido pyrimidinone (MPP) are discussed. Synthesis and profile of 1, a PI3K alpha/mTOR dual inhibitor, is highlighted. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.