5-溴-4-氯-2,6-二甲氧基嘧啶 | 42362-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-4-氯-2,6-二甲氧基嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4-chloro-2,6-dimethoxy-pyrimidine；5-Brom-4-chlor-2,6-dimethoxy-pyrimidin；5-Brom-4-chlor-2,6-dimethoxypyrimidin
• CAS: 42362-16-3
• 化学式: C₆H₆BrClN₂O₂
• 分子量: 253.483
• InChiKey: XQJBRHJTKOSSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-93°C
• 沸点：
  337.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-2,6-二甲氧基嘧啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 2,4-dimethoxy-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine

  摘要：

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.

  DOI：

  10.1021/ol061295+
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 在 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以86 %的产率得到5-溴-4-氯-2,6-二甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  具有增强效力和安全性的新型 HEPT 类似物的结构导向设计：从异丙基-HEPT 到环丙基-HEPT

  摘要：

  HEPT 类的成员是 HIV-1 逆转录酶的潜在非核苷抑制剂。我们先前公开的一种代表性HEPT类似物2对野生型HIV-1产生了有效的抑制活性（EC 50  = 63.0 nM），但其高细胞毒性和低选择性指数仍有待提高（CC 50  = 34.0 μM，SI = 565 ). 在这项工作中，通过在2的 C-5 位置用环丙基环取代异丙基，开发了一系列新型环丙基取代的 HEPT 类似物，目的是提高其效力和安全性。在这个系列中，最有效的化合物9h以 C-6 苯环上的 2,5-氟取代为特征，对野生型 HIV-1 (EC 50 = 0.017 μM) 的抑制活性显着增加，其活性是先导化合物2 的 4 倍。9h的细胞毒性也随着更高的选择性指数 (SI > 2328) 而降低。该化合物具有良好的药代动力学特征和潜在的安全性：（1）体外9h对CYP酶和hERG无明显抑制作用；(2)单剂量急性毒性试验未引起小鼠死亡和明显病理损伤；(3)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114939

文献信息

• Novel HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20080070920A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention is related to compounds of Formula (I), (II), or (III): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  这项发明涉及到以下化合物的公式(I)、(II)或(III)： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。
• Bromination of Pyrimidines: A Simple Inexpensive Method
  作者：Thomas J. Delia、Robin J. Hood

  DOI：10.1071/ch14416

  日期：——

  Although the introduction of halogens into the pyrimidine ring has been accomplished numerous times, the methods usually involve either specialised reagents or very aggressive conditions. This communication paper describes the introduction of bromine into position 5 of the pyrimidine ring using common inorganic salts at room temperature. An evaluation of the substituents required for successful reaction

  尽管将卤素引入嘧啶环的过程已经完成了许多次，但是这些方法通常涉及专门的试剂或非常苛刻的条件。该交流文件介绍了在室温下使用常见的无机盐将溴引入嘧啶环的5位的情况。提供了成功反应所需的取代基的评估。
• NOVEL HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20100034827A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is related to compounds of Formula (I), (II), or (III); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本发明涉及公式(I)、(II)或(III)的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法。
• Pyrimidine-2,4-dione HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US08106064B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The invention is related to pyrimidine-2,4-dione HIV reverse transcriptase inhibitors of Formula (I), (II), or (III): or a pharmaceutically acceptable salt, thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本发明涉及公式（I），（II）或（III）的嘧啶-2,4-二酮HIV反转录酶抑制剂，或其药学上可接受的盐，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 583,594
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——