1-环辛基-2-丙酮 | 86170-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环辛基-2-丙酮
• 英文名称: 1-cyclooctyl-2-propanone
• 英文别名: 1-Cyclooctylpropanone；1-cyclooctylpropan-2-one
• CAS: 86170-49-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RDWZAKZITRLOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环辛基-2-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-环辛基-1-甲基-乙基)-甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  BLICKE; JOHNSON, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1956, vol. 45, # 7, p. 443 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctyl-acetyl chloride 在 高纯二甲基镉 作用下， 生成 1-环辛基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  BLICKE; JOHNSON, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1956, vol. 45, # 7, p. 443 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Décomposition du percarbonate de O,O-t-butyle et O-isopropényle en solution dans des cyclanes
  作者：R. Jaouhari、C. Filliatre、B. Maillard、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80049-5

  日期：1982.1

  Thermolysis of O,O-t-butyl and O-isopropenyl percarbonate in cyclohexane involves free-radical acetonylation of solvent. Free radicals derived from solvent add to the percarbonate double bond and after a double β-scission reaction, cyclohexylacetone carbon dioxide and t-butoxy radicals are formed. Abstracting H atoms from the solvent, t-butoxy radicals regenerate free radicals from solvent, and the

  O，O-叔丁基和O-异丙烯基过碳酸盐在环己烷中的热解涉及溶剂的自由基乙酰化。衍生自溶剂的自由基加到过碳酸盐双键上，在双β-断裂反应后，形成环己基丙酮二氧化碳和叔丁氧基。从溶剂中提取H原子t-丁氧基自由基从溶剂中再生出自由基，该反应成为链式过程。将研究扩展到其他环烷烃，已表明该方法是环烷基丙酮的一般合成方法。另一方面，成对溶剂的竞争性反应表明，底物的反应性取决于H原子的不稳定性以及更复杂的现象，例如碳氢化合物与以C为中心的自由基之间的转移。
• Potassium permanganate-mediated radical reactions: chemoselective addition of acetone to olefins
  作者：Ursula Linker、Berthold Kersten、Torsten Linker

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00563-n

  日期：1995.1

  efficient protocol for the radical addition of acetone (1) to olefins 2a-d, mediated by potassium permanganate, has been developed. The in situ generation of manganese(III) allows the chemoselective synthesis of saturated C-C bond formation products 4a-d in 39–58% yield. Furthermore, the required amount of manganese is reduced drastically in account of the catalytic reaction cycle.

  已经开发了一种实用且有效的方案，用于将丙酮（1）自由基加成到高锰酸钾介导的烯烃2a-d中。该原位生成的锰（III）允许饱和CC键形成产物的化学选择性合成图4a-d中39-58％的产率。此外，由于催化反应循环，大大减少了所需的锰量。
• [EN] CYCLOOCT-(EN-)YL DERIVATIVES FOR USE AS FRAGRANCES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOOCT-(EN-)YL DESTINES A ETRE UTILISES COMME PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004035017A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention relates to substituted cyclooctenes of formula (I), wherein X and R are defined in the specification.

  该发明涉及式（I）的取代环辛烯，其中X和R在规范中定义。
• (环)烷基丙酮的制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110590525B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明的一个目的是提供一种(环)烷基丙酮的制备方法，所述制备方法具体为：在反应瓶中依次加入乙酸、乙酸钾、乙酸锰、乙酸酐和丙酮后，升温反应温度后，加入烯烃和氧化剂即可进行如下式所示的自由基加成反应，得到如式2所示(环)烷基丙酮；所述的反应温度为30℃～100℃。该制备方法操作简单、安全、生产成本低。
• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 7. Comparison of the stereoselectivity of norepinephrine N-methyltransferase for aromatics. Nonaromatic substrates and inhibitors
  作者：Michael F. Rafferty、David S. Wilson、James A. Monn、Polina Krass、Ronald T. Borchardt、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00352a020

  日期：1982.10

  the lipophilicity of the nonaromatic ethanolamine analogues was increased, a loss in both stereoselectivity and substrate activity occurred. The results presented here are consistent with an aromatic ring binding site that is part of, or bordered by, a large hydrophobic area. The larger, more hydrophobic nonaromatic phenylethanolamine derivatives are drawn into the hydrophobic area, which reduces side-chain

  制备了苯丙胺和α-甲基苄基胺的一些非芳族类似物，并将其评价为去甲肾上腺素N-甲基转移酶（NMT）的竞争性抑制剂。所有的非芳香族类似物均比其芳香族类似物具有更高的活性[苯丙胺的Ki = 740 microM；1-环辛基-2-氨基丙烷的Ki ＝86μM。为了确定这些类似物的脂族环是否与苯丙胺和α-甲基苄胺的苯环结合在相同的结合位点，确定了NMT对不同化合物的立体选择性。芳香族和非芳香族抑制剂的立体化学要求是相似的（在所有情况下，S异构体在抑制NMT方面更有效）。还发现，对苯乙醇胺底物和相应的非芳族类似物表达的立体化学偏好相同。然而，随着非芳族乙醇胺类似物的亲脂性增加，立体选择性和底物活性均发生损失。此处显示的结果与芳香环结合位点一致，该位点是大疏水区域的一部分或边界。更大，更疏水的非芳族苯基乙醇胺衍生物被引入疏水区域，从而减少了底物活性所需的侧链羟基相互作用。此处显示的结果与芳香环结合位点一致