N-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester | 949145-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 949145-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: BHQYUBGYKIPNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-[2-(3-iodopropyl)phenyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内反应，不对称合成环状α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用i- PrMgCl处理，从ω-（2-氨基苯基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜开发了胡椒酸和高哌酸衍生物的合成方法。羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是该反应的关键步骤。脯氨酸和胡椒酸衍生物也由ω-（芳基氨基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜通过相同的化学方法合成。从对映体纯的（1 S，R S）-1-氯-3- [2-（N-甲基氨基）苯基]丙基对甲苯基亚砜开始，对映体纯的（R获得了）-哌酸衍生物。事实证明，类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是通过类胡萝卜素碳的转化而发生的。还讨论了这些反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.024
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺炔烃分子内加氢胺化反应生成2-取代的四氢喹啉的途径

  摘要：

  使用催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在120°C的甲苯中，将氨基连接至芳环的氨基炔1的环化反应顺利进行，从而形成2-取代的四氢喹啉2。还探索了使用手性钯催化剂（通过混合Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和（R，R）-RENORPHOS原位制备）的反应的不对称变体。通过将它们转化为已知化合物，可以确定以此方式获得的对映体富集的四氢喹啉的绝对构型，发现其为R。通过将该反应作为关键步骤，合成了生物碱，例如（±）-半胱氨酸，（±）-鸟苷和其光学活性形式。

  DOI：

  10.1021/jo0708137

文献信息

• A new synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine as the key reaction
  作者：Tohru Ohbayashi、Shintaro Mitsunaga、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.003

  日期：2007.10

  A new synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivative was accomplished from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having a 2-aminophenyl group at the ω-position by treatment with i-PrMgCl via the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine. In a similar way, proline and pipecolic acid derivatives were synthesized from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having an

  通过在i- PrMgCl的作用下，通过羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内反应，由ω-位具有2-氨基苯基的1-氯烷基对甲苯基亚砜完成了新的胡椒酸和高哌酸衍生物的合成。以类似的方式，由在ω-位具有芳基氨基的1-氯烷基对甲苯基亚砜合成脯氨酸和胡椒酸衍生物。