1-p-chlorophenyl-1-azaazulen-2(1H)-one | 141493-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-p-chlorophenyl-1-azaazulen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)cyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one；1-(4-chlorophenyl)cyclohepta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 141493-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: JTPDGBJAEGWSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-环丙并[b]萘 、 1-p-chlorophenyl-1-azaazulen-2(1H)-one 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到15-(4-Chlorophenyl)-15-azapentacyclo[11.8.0.01,16.02,11.04,9]henicosa-2,4,6,8,10,16,18,20-octaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  [2p + 2s] 和 [8p + 2s] 类型 Aza-、Thio- 和 Thiaza-azulen-2(1H)-one 衍生物与 Naphtho[b]cyclopropene 的环加成反应：溶剂和镱配合物的影响

  摘要：

  在催化量的镱配合物存在下，萘并[b]环丙烯与 1-aza- 或 1-thiaazulene-2(1H)-one 衍生物在氯仿中的反应得到 [2 π + 2 σ] 型环加成产物。环丙烯与 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one 衍生物的类似反应得到 [8 π + 2 σ] 型环加合物。这些反应被认为是通过离子过程进行的，其中 azulene-2(1H)-one 衍生物分别充当 2π 和 8 π 组分。另一方面，环丙烯与1-azaazulene-2(1H)-one衍生物在苯中的反应通过协同过程产生了另一种类型的[8 π + 2 σ]型环加合物。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)19
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烯酮 、 N-p-chlorophenyl-2,4,6-cycloheptatriene-1-imine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-p-chlorophenyl-1-azaazulen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [8+2] 2,4,6-Cycloheptatriene-1-亚胺与氯酮的环加成反应：1-Azaazulen-2(1H)-ones 的简便、高产一锅法合成

  摘要：

  在过量三乙胺的存在下简单加热 N-芳基环庚三烯-1-亚胺和酰氯的混合物，以高产率得到 1-氮杂氮杂-2(1H)-酮。2,4,6-环庚三烯-1-亚胺和烯酮之间的 [8+2] 环加合物的中间体通过它们的分离得到证实。用托酮腙获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.812

文献信息

• Aza-azulanones as 4π Electron Components in [4+2] Cycloaddition Reactions with a Cyclic C7H6-System
  作者：Katsuhiro Saito、Satoshi Suzuki、Yoshihiro Fukui、Takaya Tsuchinaga、Hajime Tsunekawa

  DOI：10.3987/com-97-7835

  日期：——