N-methyl-N-[2-(3-p-tolylsulfanylpropyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[2-(3-p-tolylsulfanylpropyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[2-[3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂S
• 分子量: 371.544
• InChiKey: IAJPJVONRNIPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[2-(3-p-tolylsulfanylpropyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以羧甲基镁与N-镁芳基胺为关键反应的分子内反应新合成环状α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过在i- PrMgCl的作用下，通过羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内反应，由ω-位具有2-氨基苯基的1-氯烷基对甲苯基亚砜完成了新的胡椒酸和高哌酸衍生物的合成。以类似的方式，由在ω-位具有芳基氨基的1-氯烷基对甲苯基亚砜合成脯氨酸和胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.003
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester 、 对甲苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到N-methyl-N-[2-(3-p-tolylsulfanylpropyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  以羧甲基镁与N-镁芳基胺为关键反应的分子内反应新合成环状α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过在i- PrMgCl的作用下，通过羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内反应，由ω-位具有2-氨基苯基的1-氯烷基对甲苯基亚砜完成了新的胡椒酸和高哌酸衍生物的合成。以类似的方式，由在ω-位具有芳基氨基的1-氯烷基对甲苯基亚砜合成脯氨酸和胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.003

文献信息

• A new synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine as the key reaction
  作者：Tohru Ohbayashi、Shintaro Mitsunaga、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.003

  日期：2007.10

  A new synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivative was accomplished from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having a 2-aminophenyl group at the ω-position by treatment with i-PrMgCl via the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine. In a similar way, proline and pipecolic acid derivatives were synthesized from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having an

  通过在i- PrMgCl的作用下，通过羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内反应，由ω-位具有2-氨基苯基的1-氯烷基对甲苯基亚砜完成了新的胡椒酸和高哌酸衍生物的合成。以类似的方式，由在ω-位具有芳基氨基的1-氯烷基对甲苯基亚砜合成脯氨酸和胡椒酸衍生物。
• Asymmetric synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine
  作者：Shintaro Mitsunaga、Tohru Ohbayashi、Shimpei Sugiyama、Takahito Saitou、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.024

  日期：2009.7

  The synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivatives was developed from ω-(2-aminophenyl)-1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides by treatment with i-PrMgCl. An intramolecular nucleophilic substitution reaction of a magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine is the key step of this reaction. Proline and pipecolic acid derivatives were also synthesized from ω-(arylamino)-1-chloroalkyl p-tolyl

  通过用i- PrMgCl处理，从ω-（2-氨基苯基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜开发了胡椒酸和高哌酸衍生物的合成方法。羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是该反应的关键步骤。脯氨酸和胡椒酸衍生物也由ω-（芳基氨基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜通过相同的化学方法合成。从对映体纯的（1 S，R S）-1-氯-3- [2-（N-甲基氨基）苯基]丙基对甲苯基亚砜开始，对映体纯的（R获得了）-哌酸衍生物。事实证明，类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是通过类胡萝卜素碳的转化而发生的。还讨论了这些反应的立体化学。