N-[2-(p-tolylthio)phenyl]acetamide | 648894-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-[2-(p-tolylthio)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-{2-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]phenyl}acetamide；N-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]acetamide
• CAS: 648894-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: IBZROHWLJZXEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(p-tolylthio)phenyl]acetamide 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-amino-8-methyldibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明

  摘要：

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无

  公开号：

  JP2018090561A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)硫烷基-2-硝基苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(p-tolylthio)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• One Pot Sequential Synthesis of <i>N</i> -[2-(Phenylsulfinyl)phenyl]acetamides: A Ring Opening Rearrangement Functionalization (RORF)
  作者：Ahalya Behera、Amitava Rakshit、Ashish K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201801597

  日期：2019.2.7

  A new telescopic synthesis of N‐[2‐(phenylthio)phenyl]acetamides has been established using benzo[d]thiazol‐2‐amine, aryliodide and carboxylic acid via a copper catalyzed ring opening rearrangement functionalization (RORF). The sequential addition of TBHP leads to the formation of N‐[2‐(phenylsulfinyl)phenyl]acetamide.

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。
• Magnesium-Induced Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenide Compounds from Aryl Iodide via Cleavage of the Se−Se or S−S Bond
  作者：Nobukazu Taniguchi、Tetsuo Onami

  DOI：10.1021/jo030300+

  日期：2004.2.1

  diaryl chalcogenide compounds from aryl iodides and diphenyl dichalcogenide molecules is reported. Unsymmetrical diaryl sulfide or diaryl selenide can be synthesized from aryl iodide and PhYYPh (Y = S, Se) with a copper catalyst (CuI or Cu2O) and magnesium metal in one pot. This reaction can be carried out under neutral conditions according to an addition of magnesium metal as the reductive reagent. Furthermore

  报道了由芳基碘化物和二苯基二卤化二硫化物分子铜催化制备二芳基硫属化物化合物的方法。不对称二芳基硫醚或二芳基硒化物可以由碘化芳基和PhYYPh（Y = S，Se）与铜催化剂（CuI或Cu 2 O）和金属镁在一个罐中合成。该反应可以在中性条件下根据加入金属镁作为还原剂进行。此外，它可有效用于由二苯基二卤化氢生成的两个单苯基硫属化物基团。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Thiolation of Anilides with Thiols
  作者：Ebrahim Kianmehr、Alireza Foroumadi、Fatemeh Doraghi

  DOI：10.1055/s-0041-1737337

  日期：2022.5

  An efficient method for direct thiolation of anilides with thiols using NiCl2·6H2O as the catalyst is developed. Using this method, the desired products were successfully synthesized in moderate to good yields. Initial mechanistic studies suggest that this reaction proceeds through a radical pathway.

  开发了一种以NiCl 2 ·6H 2 O为催化剂的苯胺与硫醇直接硫醇化的有效方法。使用这种方法，以中等至良好的收率成功合成了所需的产品。最初的机理研究表明，这种反应是通过自由基途径进行的。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Chalcogenation of Anilides
  作者：Wenbo Ma、Zhengyun Weng、Torben Rogge、Linghui Gu、Jiafu Lin、Ai Peng、Xiang Luo、Xiaojun Gou、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201701147

  日期：2018.2.15

  Ruthenium‐catalyzed C−H chalcogenations of anilides with readily available diselenides and disulfides have been achieved. Our strategy features ample substrate scope, affording the mono‐ortho selenylated and thiolated anilides with complete site selectivity control and high catalytic efficacy. Detailed mechanistic studies provide strong support for a facile base‐assisted internal electrophilic substitution

  现已实现了钌的钌催化C-H硫属元素化以及容易获得的二硒化物和二硫化物。我们的策略具有足够的底物范围，提供了单邻位硒基化和硫代化的苯胺类化合物，具有完全的位点选择性控制和高催化效率。详细的机械研究为轻松的碱辅助内部亲电取代（BIES）金属化事件提供了有力的支持。