1-(4-甲基苯基)硫烷基-2-硝基苯 | 20912-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)硫烷基-2-硝基苯
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfanyl)nitrobenzene
• 英文别名: (2-nitrophenyl)(p-tolyl)sulfane；1-[(4-methylphenyl)thio]-2-nitrobenzene；2-Nitrophenyl 4-methylphenyl sulfide；1-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 20912-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: UBBFBJSKBNASAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  362.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)硫烷基-2-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到1-[4-(bromomethyl)phenyl]sulfanyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Bethegnies; Marcincal-Lefebvre; Brunet, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 7-8, p. 683 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 potassium methanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 1-(4-甲基苯基)硫烷基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• KF/Clinoptilolite: An Efficient Promoter for the Synthesis of Thioethers
  作者：Sadegh Salmanpour、Mohammad Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini

  DOI：10.2174/1386207311316050002

  日期：2013.4.1

  Potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a new solid base system effectively catalyzes the coupling of thiophenols with electron-deficient fluoro-, chloro- and bromo-arenes in DMSO. This versatile and efficient solid base has been demonstrated to afford the corresponding desired products in good to excellent yields. This procedure provides a convenient, efficient and practical method for the preparation of diaryl thioethers.

  负载氟化钾的天然沸石作为一种新型固体碱体系，能有效催化硫酚与缺电子氟代、氯代和溴代芳烃在二甲基亚砜中的偶联反应。这种多功能且高效的固体碱已被证明可使目标产物获得良好至优异的产率。该方法为二芳基硫醚的制备提供了一种便捷、高效且实用的途径。
• 新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018090561A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】三重項のエネルギーレベルが高く耐熱性に優れ、有機電子素子材料として用いたときに、素子の高効率化、低電圧化、長寿命化を実現できるトリアジン化合物の提供。【解決手段】下記一般式〔１〕で示される、トリアジン骨格部分とジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格部分がビフェニル骨格部分を介して連結されたトリアジン化合物。なお、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。【選択図】なし

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...