2,6-二甲氧基吡嗪 | 4774-15-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二甲氧基吡嗪
• 英文名称: 2,6-dimethoxypirazine
• 英文别名: 2,6-dimethoxypyrazine；2,6-dimethoxy-pyrazine；2,6-Dimethoxy-pyrazin；1,6-dimethoxypyrazine
• CAS: 4774-15-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00955843
• 分子量: 140.142
• InChiKey: FCLZSYLOQPRJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-31.5 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.131

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：用于医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡嗪 在 oleum 、 硝酸 作用下， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2,6-dimethoxy-3,5-dinitropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents

  摘要：

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14164
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2,6-二甲氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  H2O2 /过氧钨酸盐体系合成LLM-105的绿色氧化过程及其理论研究

  摘要：

  开发了一种新的催化体系，并应用于LLM-105合成的氧化反应，其中质子化过硫钨酸盐结合壳聚糖用作催化剂。使用H 2 O 2作为氧化剂，可以合成吡嗪-1-氧化物，2,6-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，2,6-二氯吡嗪-1-氧化物和2-氯吡咯。不添加三氟乙酸的6-甲氧基吡嗪-1-氧化物，为LLM-105的新颖且对环境无害的合成路线提供了重要的探索。还使用高斯03进行了理论研究，以评估氧化过程。所有的计算数据与我们的实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/jhet.2044

文献信息

• 一种LLM-105硝胺衍生物及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN107266376B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明公开了一种LLM‑105硝胺衍生物及其制备方法。本发明的LLM‑105硝胺衍生物，以2,6‑二甲氧基吡嗪为原料，依次经过氧化、硝化、胺化、再硝化反应制备得到。本发明提供了一种制备LLM‑105硝胺化衍生物的有效方法。计算表明此类衍生物比其前驱体LLM‑105具有更高的爆轰性能，具有潜在的应用价值。
• Regioselective addition of Grignard reagents to <i>N</i>-acylpyrazinium salts: synthesis of substituted 1,2-dihydropyrazines and Δ⁵-2-oxopiperazines
  作者：Valentine R St. Hilaire、William E Hopkins、Yenteeo S Miller、Srinivasa R Dandepally、Alfred L Williams

  DOI：10.3762/bjoc.15.8

  日期：——

  The regioselective addition of Grignard reagents to mono- and disubstituted N-acylpyrazinium salts affording substituted 1,2-dihydropyrazines in modest to excellent yields (45-100%) is described. Under acidic conditions, these 1,2-dihydropyrazines can be converted to substituted Δ5-2-oxopiperazines providing a simple and efficient approach towards their preparation.

  描述了格氏试剂向单取代和二取代的N-酰基吡嗪鎓盐的区域选择性加成，以适中至优异的产率（45-100％）提供了取代的1，2-二氢吡嗪。在酸性条件下，这些1,2-二氢吡嗪可被转化为取代的Δ5-2-氧代哌嗪，从而提供了一种简单有效的制备方法。
• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。
• Synthesis of pyrazine C-ribosides via direct metalation
  作者：Weimin Liu、John A. Walker、Jiong J. Chen、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01121-5

  日期：1996.7

  A direct metalation method has been developed for the synthesis of novel pyrazine C-nucleosides. The regiochemistry was controlled by selecting different substituents on the pyrazine ring and excellent stereoselectivity was achieved via a hydride delivery strategy. The scope and limitations of this method were studied. The uniquely designed 4b is a versatile synthon for the preparation of other pyrazine

  已经开发了一种直接金属化方法，用于合成新型吡嗪C-核苷。通过选择吡嗪环上的不同取代基来控制区域化学，并且通过氢化物递送策略实现了优异的立体选择性。研究了该方法的范围和局限性。设计独特的4b是用于制备其他吡嗪C-核苷的通用合成子。
• Metalation of diazines
  作者：A. Turck、D. Trohay、L. Mojovic、N. Plé、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86074-z

  日期：1991.7

  Conditions for the metalation of 2,6-dichloro- and 2,6-dimethoxy-pyrazine are defined and the lithio-derivatives are shown to react with some electrophiles. A convenient synthesis of a diazaxanthone from the lithio-derivative of the dichloro-compound is described. Couplings between phenylacetylene and iodo-derivatives of pyrazine have been carried out.

  定义了2，6-二氯-和2，6-二甲氧基-吡嗪的金属化条件，并且显示了硫代衍生物与某些亲电子试剂反应。描述了从二氯化合物的硫代衍生物方便地合成重氮杂蒽酮的方法。苯乙炔与吡嗪的碘衍生物之间已经进行了偶联。