N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide | 1449429-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: PDI-C8C12-Br；11-bromo-7,18-bis(2-octyldodecyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1449429-74-6
• 化学式: C₆₄H₈₉BrN₂O₄
• 分子量: 1030.33
• InChiKey: FRLSBVMXYLPDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 、 三丁基噻唑-5-锡 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑-半硅氧烷二酰亚胺（TsCDIs）和-Coronenediimides（TCDIs）的合成和CH官能化学

  摘要：

  Coronenediimide（CDI）衍生物具有平面结构，相当高的电子亲和力以及刚性和扩展的离域π系统。因此，该核及其变体可能是合成电子传输材料的有前途的构建基块。在这里，我们已经从step二酰亚胺（PDI）前驱体通过两步工艺合成了噻唑-半硅氧烷二酰亚胺（TsCDIs）和-钴二酰亚胺（TCDIs）。开发了该核的噻唑部分的CH芳基化和杂芳基化的条件，并将其成功地用于二聚体，三单元组和聚合物材料的合成。检查了这些材料及其单体的光学和电化学性质，它们是侧链改性和π延伸的函数。由于其广泛的光吸收和低还原电位，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01604
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  湾取代的Bi双酰亚胺-TEMPO二元化合物的自由基增强的系统内交叉和光激发后的电子自旋极化动力学**

  摘要：

  一个4-氨基-2,2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）自由基连接到per 3,4的托架位置：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（per二酰亚胺，PBI）进行研究光诱导的高自旋态的自由基增强的系统间穿越（REISC）和电子自旋动力学。二面体提供强的可见光吸收（在607nm处ϵ＝ 27000M -1  cm -1）。附加TEMPO自由基的PBI单元变换的否则非辐射衰减第1种状态（荧光量子产率：Φ ˚F = 2.9％）PBI单元对ISC（单线态氧量子产率：Φ Δ = 31.8％，Φ ˚F= 1.6％）。此外，相比于重原子效应诱导的ISC（该REISC是更有效的Φ Δ为1,8- dibromoPBI = 17.8％）。对于二分体，ISC花费245个PS和三重态寿命为1.5 μ S，比天然PBI（短得多τ Ť = 126.6 μs）。X和Q波段时间分辨电子顺磁共振光谱显示，光激发的自由基发

  DOI：

  10.1002/cphc.202000861

文献信息

• 一类庚嗪-酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN108101928B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一类庚嗪‑酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。该类庚嗪‑酰亚胺衍生物的化学结构如下式所示，该类庚嗪‑酰亚胺衍生物以酰亚胺衍生物为枝，有效降低了分子轨道能级，提高了注入电子的能力。树枝状的分子结构使其具有良好的溶解性和多方向的载流子传输通道，同时有利于在薄膜中形成三维的电子传输通道，因此可很好的应用于制备有机电子器件中。或者
• New 4,5-Diaza-9,9'-spirobifluorene Derivative—A Promising Electron Acceptor for Nonfullerene Polymer Solar Cells
  作者：S. A. Kuklin、I. O. Konstantinov、A. S. Peregudov、I. E. Ostapov、A. G. Buyanovskaya、I. Yu. Toropygin、A. R. Khokhlov、Y. Zou、D. Yu. Godovskii、M. L. Keshtov

  DOI：10.1134/s0012500819030078

  日期：2019.3

  A new 4,5-diaza-9,9'-spirobifluorene derivative 8 containing two electron-withdrawing perylenediimide moieties has been synthesized. The compound has been characterized by NMR, elemental analysis, UV spectroscopy, and cyclic voltammetry. The HOMO/LUMO energies of compound 8 are –5.81 eV/–3.89 eV; the $$E_\textg}}}^\textopt}}}}$$ = 1.75 eV, and $$E_\textg}}}^\textec}}}}$$ = 1.92 eV. Low

  合成了一种新的 4,5-二氮杂-9,9'-spirobifluorene 衍生物 8，其中包含两个吸电子苝二酰亚胺部分。该化合物已通过核磁共振、元素分析、紫外光谱和循环伏安法进行表征。化合物 8 的 HOMO/LUMO 能量为 –5.81 eV/–3.89 eV；$$E_\textg}}}^\textopt}}}}$$ = 1.75 eV，$$E_\textg}}}^\text ec}}}}$$ = 1.92 eV。低 HOMO/LUMO 能量和紫外光谱可见光范围内的强吸收表明化合物 8 有可能用作非富勒烯聚合物太阳能电池的有前途的电子受体。
• 接枝苝二酰亚胺并芳香基团的羟基喹啉基金属有机小分子配合物材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110790772B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了接枝苝二酰亚胺并芳香基团的羟基喹啉基金属有机小分子配合物材料及其制备方法与应用。本发明通过Stille偶联反应和金属配位反应得到一种接枝苝二酰亚胺并芳香基团的羟基喹啉基金属有机小分子配合物材料。此类金属有机小分子配合物属于支化型小分子，其结构是以金属为核，支链包含羟基喹啉、苝二酰亚胺并给电子芳香基团单元。羟基喹啉具有较强的吸电子能力，接枝苝二酰亚胺单元有利于提高小分子的结晶能力和电子亲合力，在苝二酰亚胺单元并上给电子芳香基团增强了给电子能力，易与羟基喹啉形成推‑拉电子效应；并且该结构小分子与聚合物给体能级匹配，因此适合作为小分子受体材料。
• Precursor synthesis strategy for polycyclic aromatic conjugated polymers on the application of supercapacitors
  作者：Zhenhua Zhang、Weitao Ma、Biao Xu、Xuehong Zhou、Cong Wang、Zengqi Xie、Linlin Liu、Yuguang Ma

  DOI：10.1007/s11426-017-9060-0

  日期：2018.2

  photoelectric properties, but the construction of such compounds has been a quite challenging subject of study, mainly due to very low solubility. Herein we report a precursor synthesis strategy for polycyclic aromatic conjugated polymers. A soluble precursor polymer, that containing fusible “double U-shaped aromatic” (DUA) and perylenetetracarboxydiimide (PDI) units, was firstly synthesized by Suzuki coupling

  多环芳族化合物（PCA）具有出色的光电性能，但这类化合物的结构一直是研究的极具挑战性的课题，主要是由于其溶解度非常低。本文中，我们报告了多环芳族共轭聚合物的前体合成策略。首先通过Suzuki偶联合成了可溶的前体聚合物，该聚合物包含易熔的“双U形芳族化合物”（DUA）和per四羧基二酰亚胺（PDI）单元。发现聚合物主链中的立体芳族单元通过化学或电化学氧化被转化成多环芳族单元，即六-peri-六苯并并戊二烯（HBC），这导致形成不溶性多环芳族共轭聚合物。在电极和溶液的界面处发生的电化学氧化表现出较高的环化反应性，并导致在电极表面上形成高质量的膜。通过拉曼光谱和紫外-可见（UV-Vis）光谱进行的表征验证了这种HBC结构的成功形成。人们正在探索这种薄膜的一些潜在应用，在这里我们基于超级电容器的出色电化学性能，着重研究超级电容器的特性。
• 2-Bromo perylene diimide: synthesis using C–H activation and use in the synthesis of bis(perylene diimide)–donor electron-transport materials
  作者：Junxiang Zhang、Sanjeev Singh、Do Kyung Hwang、Stephen Barlow、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c3tc30918e

  日期：——

  2-Bromo-N,N′-bis(2-octyldodecyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (2-bromo-PDI) can be synthesised in high yield from the parent PDI by transition-metal catalysed borylation, followed by treatment with copper(II) bromide. Stille coupling with distannyl derivatives of bithiophene, dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene, and 4-hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole afforded three PDI–donor–PDI triads.

  可以通过过渡金属从母体PDI高收率合成2-Bromo- N，N'-双（2-辛基十二烷基）per -3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（2-bromo-PDI）催化硼化，然后用铜（II），溴化。Stille与的distannyl衍生物耦合联噻吩，二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩和4-己基-4 H-二硫代壬[3,2- b：2'，3'- d]吡咯提供了三个PDI-供体-PDI三联体。三单元组在与母体PDI相似的电势下表现出可逆的还原作用，以及基于桥的氧化作用。三单元组的吸收光谱显示出一个可见的基于PDI的跃迁-其结构表明，与基于通过PDI 1位连接的类似三单元组所观察到的相比，平面PDI单元要多得多-以及归因于桥连的更低的能量跃迁-PDI费用转移。联噻吩和二噻吩并噻吩桥联的三单元组已被用作n沟道有机场效应晶体管（前者与聚苯乙烯的1：1混合物）的电子传输材料，其平均场效应迁移率值为0