4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶 | 90905-46-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶
• 中文别名: 2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶；2-甲硫基-4,6-二甲氧基嘧啶；4,6-二甲氧基-2-甲巯基嘧啶；4,6-二甲氧基-2-巯基嘧啶
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-2-methylthiopyrimidine；4,6-dimethoxy-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 90905-46-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00792663
• 分子量: 186.235
• InChiKey: URSYQIBBJXLQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C(lit.)
• 沸点：
  312.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

制备方法与用途

化学性质：白色或类白色固体或结晶。

用途：作为医药和农药中间体，主要用于水杨酸嘧啶系列除草剂的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯(甲)醛,2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧代]-
  参考文献：
  名称：

  Dimethoxypyrimidines as Novel Herbicides. Part 2. Synthesis and Herbicidal Activity ofO-Pyrimidinylsalicylates and Analogues

  摘要：

  A new series of the O-pyrimidinylsalicylates was synthesized and their herbicidal activity was examined. Some of these compounds showed very strong herbicidal activity under pre- and post-emergent treatment conditions against various kinds of grass and broadleaf weeds. Among these compounds, O-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl) salicylic acid and its methyl ester were found to exhibit the highest activity. The herbicidal symptoms observed after the treatments included early cessation of plant growth followed by chlorosis, necrosis and plant death. The symptoms were similar to those caused by sulfonylureas and imidazolinones, which inhibit branched-chain amino acid biosynthesis.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<115::aid-ps397>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  作为新型除草剂的7-（4,6-二甲氧基嘧啶基）氧基和硫代邻苯二甲酸酯：第1部分。CGA279 233：一种用于水稻的新型杀草剂。

  摘要：

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。

  DOI：

  10.1002/ps.304

文献信息

• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• Visible-Light-Driven Difluoroacetamidation of Unactive Arenes and Heteroarenes by Direct C–H Functionalization at Room Temperature
  作者：Lin Wang、Xiao-Jing Wei、Wen-Liang Jia、Jian-Ji Zhong、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/ol502676y

  日期：2014.11.21

  The directed difluoroacetamidation of unactivated arenes and heteroarenes with bromodifluoroacetamides via visible-light photoredox catalysis has been efficiently achieved at room temperature. Broad utility of this transformation is presented, including electronically deficient heteroaromatic and aromatic systems. The mechanistic pathway of the difluoroacetamidation was discussed based on photoluminescence

  在室温下，已通过可见光光氧化还原催化有效地实现了未活化的芳烃和杂芳烃与溴二氟乙酰胺的直接二氟乙酰胺化反应。提出了这种转化的广泛用途，包括电子缺陷的杂芳族和芳族体系。基于光致发光猝灭，自旋俘获和动力学同位素效应实验，讨论了二氟乙酰胺化的机理。
• Direct C–H difluoromethylenephosphonation of arenes and heteroarenes with bromodifluoromethyl phosphonate via visible-light photocatalysis
  作者：Lin Wang、Xiao-Jing Wei、Wen-Long Lei、Han Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4cc07925f

  日期：——

  difluoromethylenephosphonation of arenes and heteroarenes. Using commercially available diethyl bromodifluoromethyl phosphonate as a precursor of difluoromethyl radical, fac-Ir(ppy)3 as a photosensitizer and a 3 W blue LED as a light source, an array of aromatic compounds containing difluoromethylenephosphonyl groups were prepared directly from the corresponding arenes and heteroarenes in excellent to moderate yields

  该通信报告了室温下可见光驱动的方案，用于芳烃和杂芳烃的CH二氟亚甲基膦酸酯化。使用市售的二乙基溴二氟甲基膦酸酯作为二氟甲基自由基的前体，fac-Ir（ppy）3作为光敏剂和3 W蓝色LED作为光源，直接从相应的芳烃和杂芳烃，具有优异至中等的收率。
• Herbicidal substituted benzoylsulfonamides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05149357A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Compound of the formula ##STR1## in which A is O, S, or NR.sup.3 ; G is CH or N; R and R.sup.1 are independently alkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylamino; R.sup.2 is phenyl, substituted phenyl, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl or --CH.sub.2 [(R.sup.4)C(R.sup.5).sub.n --Z; R.sup.3 and R.sup.7 are, independently, hydrogen, alkyl, --C(O)NH.sub.2 or --C(O)alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, alkyl, or halogen; R.sup.6 is halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, NO.sub.2, amino, alkyl substituted amino, or acyl substituted amino; n is 0 to 5; Z is cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, --NHCO.sub.2 alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or substituted phenyl; and Q is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro, amino, haloalkyl, alkythio, alkylsulfonyl, phenyl, substituted phenyl or phenoxy; or a 5 or 6 membered aromatic heterocycle having the formula ##STR2## in which "m" is 0 or 1; A' is O, S, or NR.sup.7 ; and X, X', Y, Y', W, W', V, V', U and Z' are independently N, O, S, --CH-- or --CR.sup.6. Intermediates for preparation of the benzoylsulfonamides are also disclosed.

  公式##STR1##的化合物，其中A是O、S或NR.sup.3；G是CH或N；R和R.sup.1独立的是烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷基氨基；R.sup.2是苯基、取代苯基、烷基、环烷基、卤代烷基或--CH.sub.2 [(R.sup.4)C(R.sup.5).sub.n --Z；R.sup.3和R.sup.7独立的是氢、烷基、--C(O)NH.sub.2或--C(O)烷基；R.sup.4和R.sup.5独立的是氢、烷基或卤素；R.sup.6是卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、NO.sub.2、氨基、烷基取代氨基或酰基取代氨基；n是0到5；Z是氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、--NHCO.sub.2烷基、烷氧基、烷基亚硫酰基、烷基亚磺酰基、烯基、炔基、苯基或取代苯基；Q是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、硝基、氨基、卤代烷基、烷基亚硫酰基、烷基亚磺酰基、苯基、取代苯基或苯氧基；或具有公式##STR2##的5或6成员芳香杂环，其中“m”是0或1；A'是O、S或NR.sup.7；X、X'、Y、Y'、W、W'、V、V'、U和Z'独立的是N、O、S、--CH--或--CR.sup.6。还披露了用于制备苯甲酰磺酰胺的中间体。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Pyrimidine–Biphenyl Hybrids as Novel Acetohydroxyacid Synthase Inhibitors
  作者：Ke-Jian Li、Ren-Yu Qu、Yu-Chao Liu、Jing-Fang Yang、Ponnam Devendar、Qiong Chen、Cong-Wei Niu、Zhen Xi、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00665

  日期：2018.4.18

  class of herbicides. In a continuing effort to discover novel AHAS inhibitors to overcome weed resistance, a series of pyrimidine–biphenyl hybrids (4aa–bb and 5aa–ah) were designed and synthesized via a scaffold hopping strategy. Among these derivatives, compounds 4aa (Ki = 0.09 μM) and 4bb (Ki = 0.02 μM) displayed higher inhibitory activities against Arabidopsis thaliana AHAS than those of the controls

  杂草对乙酰羟酸合酶（EC 2.2.1.6，AHAS）抑制剂的抗性问题已成为此类除草剂应用的最大障碍之一。为了不断发现新的AHAS抑制剂以克服杂草抗性，通过脚手架跳跃策略设计并合成了一系列嘧啶-联苯杂化物（4aa - bb和5aa - ah）。在这些衍生物中，化合物4aa（K i = 0.09μM）和4bb（K i = 0.02μM）对拟南芥AHAS的抑制活性比对照双嘧菌（K i = 0.54μM）和氟美沙仑（K i = 0.38μM）。值得注意的是，化合物4aa，4bb，5ah和5ag表现出优异的出苗后除草活性，并且在37.5–150 g活性成分（ai）/公顷的施用量下具有广泛的杂草控制能力。此外，4AA和4BB显示对AHAS抑制剂抗性更高的除草活性播娘蒿，水苋菜属根结线虫，和相应的敏感杂草比双嘧苯甲酸在0.94-0.235克活性成分/公顷。因此，嘧啶-联苯基序和铅化合物4aa和4bb 在