1,1,1-三氟丁烷-2-胺 | 683-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1-三氟丁烷-2-胺
• 英文名称: 1,1,1-Trifluor-2-butanamin
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-butylamine；(1,1,1-trifluorobutan-2-yl)amine；DL-1-Trifluormethyl-propylamin；1-(Trifluormethyl)-propylamin；1,1,1-Trifluorobutan-2-amine
• CAS: 683-94-3
• 化学式: C₄H₈F₃N
• 分子量: 127.109
• InChiKey: PKAILYMPWXXBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟丁烷-2-胺 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,1-Trifluor-2-diazobutan
  参考文献：
  名称：

  氟烷基取代的重氮甲烷及其在吡唑和吡唑啉的一般合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的连续流合成氟烷基取代的重氮甲烷的方法。利用廉价的自制微反应器，将氟代烷基取代的胺以亚硝酸叔丁酯和乙酸为催化剂转化为相应的重氮甲烷。这些重氮甲烷被用于与烯烃和炔烃的[2 + 3]环加成反应中，以良好或优异的收率得到有价值的吡唑啉和吡唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201601707
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基丁酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 生成 1,1,1-三氟丁烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. IX. Reaction with Amino Acids in Hydrogen Fluoride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a068

文献信息

• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180297994A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• Biomimetic reductive amination under the continuous-flow reaction conditions
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hector T. Catt、Taizo Ono

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.013

  日期：2010.2

  account of continuous-flow reaction conditions for biomimetic reductive amination of fluorinated carbonyl compounds to corresponding amines and amino acids of biomedical importance. We demonstrate that simple silica-adsorbed DBU can be used as efficient catalysts for on-column 1,3-proton shift reaction, a key transformation in the biomimetic reductive amination process. This new on-column process features

  这项研究全面介绍了连续流动反应条件，用于将氟化羰基化合物仿生还原胺化为相应的具有生物医学重要性的胺和氨基酸。我们证明简单的二氧化硅吸附的DBU可以用作柱上1,3-质子转移反应的有效催化剂，这是仿生还原胺化过程中的关键转化。与传统的瓶内反应相比，这种新的柱上工艺具有操作方便的条件，更高的化学收率，对映选择性和相应产物的纯度。此外，除去烧瓶中反应中最棘手的问题碱催化剂，在柱上方法中也不是问题，因为硅胶吸附的DBU或与聚合物结合的胍保留在色谱柱上并且可以重复使用。
• Iodination of Remote <i>Ortho</i>-C–H Bonds of Arenes via Directed S_EAr: A Streamlined Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol4015078

  日期：2013.7.5

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroquinolines (THQs) via the sequential functionalizations of remote C–H bonds is reported. This method uses a single picolinamide directing/protecting group to effect Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H arylation, metal-free ε-C(sp2)–H iodination, and Cu-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling. The overall sequence is efficient and versatile, and offers a streamlined

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。
• Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of α-trifluoromethylated amines: influence of substitutions on the reversed stereoselectivity
  作者：Guilin Cheng、Bo Xia、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1039/c3ra40526e

  日期：——

  Enzymatic resolution of α-trifluoromethylated amines via kinetic resolution (KR), dynamic kinetic resolution (DKR) employing CALB-Pd/Al2O3, and a one-pot sequential process of KR/DKR/KR was investigated comparatively for the first time. Although CALB-catalyzed KR of α-trifluoromethylated amines with substituents of methyl (1a), isopropyl (1c), phenyl (1d) and benzyl group (1e) can provide good stereoselectivity factors E from 31 to >200 respectively, DKR and sequential process of KR/DKR/KR possess better practical application potential because of the higher conversion (62%–84%) and the similar enantiomeric excesses (90%–99%). The enantiopreference and inversion for the α-trifluoromethylated amines displayed by CALB were observed and explained by docking modes. Namely, for 1,1,1-trifluoro-2-propylamine (1a), the product amide with R-configuration was obtained, and the enantiopreference was converted to S for the amines (1b–1e) with substituents larger than methyl group. The catalysts recycle, and scale-up experiments were demonstrated successfully. All these results indicated the high efficiency and green feature of this enzymatic process, and its application significance.

  首次比较研究了通过动力学分辨 (KR)、动态动力学分辨 (DKR) 采用 CALB-Pd/Al2O3 催化，及 KR/DKR/KR 一锅顺序过程对 α-三氟甲基化胺的酶解分辨。尽管 CALB 催化的 α-三氟甲基化胺与甲基 (1a)、异丙基 (1c)、苯基 (1d) 和苄基 (1e) 取代基的 KR 可以提供良好的立体选择性因子 E，从 31 到超过 200，但 DKR 和 KR/DKR/KR 的顺序过程由于更高的转化率 (62%–84%) 和相似的对映体过量 (90%–99%)，具有更好的实际应用潜力。通过分子对接模式观察并解释了 CALB 显示出的对 α-三氟甲基化胺的对映选择性和反转。即对于 1,1,1-三氟-2-丙胺 (1a)，获得了 R 构型的酰胺产物，对于取代基大于甲基的胺 (1b–1e)，对映选择性则转换为 S。催化剂的回收和放大实验成功演示。这些结果表明该酶促过程高效且环保，具有重要的应用意义。
• Economical and Practical Strategies for Synthesis of a-Trifluoromethylated Amines
  作者：C.J. Jiang、C.L. Cheng、S.F. Yuan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17863

  日期：——

  A powerful approach to synthesize a-trifluoromethylated amines has been developed. The method is operationally simple, broad in substrate scope and amenable to scale-up using trifluoroacetic anhydride. Meanwhile, the strategy not only provided a versatile approach to synthesize a-trifluoromethylated amines but also provides a new method for exploring the new reactivity of trifluoroacetic anhydride.

  开发了一种合成α-三氟甲基化胺的有效方法。该方法操作简单，底物范围广泛，并且易于通过三氟乙酸酐进行规模放大。同时，这一策略不仅提供了一种合成α-三氟甲基化胺的多功能途径，还为探索三氟乙酸酐的新反应性提供了新的方法。